| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór sumaryczny |
C12H19N4O7P2S | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
425,32 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| DrugBank | |||||||||
| |||||||||
Pirofosforan tiaminy – organiczny związek chemiczny zawierający szkielet pirymidyny, tiazolu i resztę pirofosforanową. Jest to biologicznie czynna forma witaminy B1 (tiaminy). Związek ten pełni funkcję koenzymu kilku enzymów związanych z metabolizmem cukrowym. Niedobór lub brak tiaminy upośledza funkcje tych biologicznie czynnych białek. Uszkodzeniu ulega przede wszystkim tkanka nerwowa, gdzie dochodzi do zaburzeń w syntezie acetylocholiny, procesu pozostającego w ścisłym związku z tlenową dekarboksylacją pirogronianu i powstawaniem acetylokoenzymu A[1].
Pirofosforanowa pochodna tiaminy jest koenzymem:
- dekarboksylazy ketokwasów
- układu enzymatycznego katalizującego tlenową dekarboksylację ketokwasów
- transketolazy
We wszystkich tych reakcjach miejscem aktywnym koenzymu jest atom węgla 2 pierścienia tiazolowego, który po odłączeniu protonu staje się karbanionem z wolną parą elektronową i tworzy z dodatnio naładowanym atomem azotu 3 układ ylidowy[2]:
Deprotonacja atomu C2 pierścienia tiazolowego pirofosforanu tiaminy i powstanie ylidu z ładunkiem ujemnym na atomie C2
W tym miejscu przyłącza się związek ulegający dekarboksylacji lub przeniesieniu.
Przypisy
- ↑ N. Patrick, J. Stamford, Biosynthesis and Degradation, [w:] Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem (red.), Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology. I–III, Berlin, Heidelberg: Springer, 2001, s. 1230, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9_30, ISBN 978-3-540-67764-2 (ang.).
- ↑ Geoff P. Horsman, David L. Zechel, Phosphonate Biochemistry, „Chemical Reviews”, 117 (8), 2017, s. 5704–5783, DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00536 [dostęp 2021-02-12] (ang.).