Oksymy – klasa organicznych związków chemicznych zawierających ugrupowanie R1
R2
C=NOH, powstałych formalnie poprzez kondensację hydroksyloaminy z ketonem (nazywanych ketoksymami) lub z aldehydem (aldoksymy). W przypadku aldoksymów jednym z podstawników grupy oksymowej jest atom wodoru, ketoksymy podstawione są dwiema grupami organylowymi^[1].

Otrzymywanie

Oksymy powstają w reakcji kondensacji hydroksyloaminy z ketonem lub aldehydem. Reakcja ta przebiega dwuetapowo. Pierwszy etap to addycja nukleofilowa substratów. Drugi etap polega na eliminacji cząsteczki wody.

Model syntezy oksymów drogą addycji nukleofilowej

Nomenklatura

Nazwy oksymów tworzy się, dodając do słowa „oksym” przymiotnikową formę nazwy aldehydu lub ketonu, z którego otrzymuje się dany oksym, na przykład:

• H−CH=N−OH – oksym aldehydu mrówkowego
• CH
  3−CH=N−OH – oksym aldehydu octowego.

Właściwości chemiczne

• Mają słaby charakter kwasowy.
• Łatwo ulegają hydrolizie rozcieńczonymi, wodnymi roztworami kwasów mineralnych, dając hydroksyloaminę i aldehyd albo keton.
• Ulegają przegrupowaniu Beckmanna, dając jednopodstawione amidy.

Zastosowanie

Kaprolaktam (służący do produkcji nylonu-6) jest otrzymywany z oksymu cykloheksanonu. Oksymem jest dimetyloglioksym – związek chelatujący, tworzący z metalami bloku d barwne kompleksy. Oksymem jest również perilartyna: naturalny słodzik, jedna z najbardziej słodkich substancji znanych człowiekowi. Oksymy znajdują również zastosowanie jako leki będące reaktywatorami acetylocholinoesterazy – należą do nich pralidoksym, obidoksym, azoksym, metoksym, TMB-4, Hlo-7.

Przypisy