Kariera wojskowa w Imperium Rosyjskim

Ukończył Mikołajowski Korpus Kadetów w 1888 r. i 1 Pawłowską szkołę wojskową w 1890 r. Służył w Izmajłowskim pułku lejbgwardii, w 1909 r. uzyskując awans na pułkownika^[1]. Od 1913 r. był dowódcą 5 finlandzkiego pułku strzelców, na czele którego uczestniczył następnie w I wojnie światowej^[1]. W 1914 r. został odznaczony orderem św. Jerzego IV stopnia za odwagę wykazaną podczas bitwy w pobliżu wioski Olszknoki. Od marca do lipca 1916 r. dowodził brygadą 2 finlandzkiej dywizji strzeleckiej, otrzymując wcześniej awans na stopień generała porucznika. Od lipca 1916 r. do maja 1917 r. dowodził Izmajłowskim pułkiem lejbgwardii, zaś od maja 1917 r. - 17 korpusem armijnym^[1].

Wojna domowa w Rosji

Bezpośrednio po rewolucji październikowej znajdował się w Kijowie. W grudniu 1918 r. dołączył w Jekaterynodarze do Armii Ochotniczej. Dowodził 5 dywizją piechoty wchodzącej w skład korpusu Krymsko-Azowskiego, był ranny w bitwie na przesmyku Ak-Manajskim w kwietniu 1919 r. Następnie od czerwca do sierpnia 1919 r. dowodził 3 korpusem armijnym^[1]. Latem 1919 r. Siły Zbrojne Południa Rosji opanowały znaczną część Ukrainy; ich głównodowodzący gen. Anton Denikin spodziewał się w ten sposób zabezpieczyć sobie najkrótszą drogę do Moskwy, a równocześnie korzystać z zasobów tych obszarów^[2]. Między końcem czerwca a końcem sierpnia 1919 r. biali zdobyli obszar od Połtawy i Jekaterynosławia do Odessy, zajętej 23 sierpnia^[3]. Szylling dowodził wojskami białych, które wkroczyły do Chersonia i Mikołajowa^[1]. Na zajętych terytoriach Denikin utworzył trzy gubernie wojskowe: kijowską, charkowską i noworosyjską, stawiając Szyllinga na czele ostatniej^[4]. W listopadzie 1919 r. pod jego komendą, oprócz sił białej Noworosji, znalazły się również oddziały dawnej guberni kijowskiej, które wycofały się przed czerwonymi z Kijowa na Krym. Od grudnia 1919 r. do marca 1920 r. był dowódcą wojsk Noworosji i Krymu^[1]. 22 października 1919 r. pokonał oddziały Armii Czynnej UNR na prawym brzegu Dniepru i zajął węzeł kolejowy w Żmerynce, a następnie także Mohylów Podolski i Płoskirów^[1].

Dwa dni po tych wydarzeniach biali - na innym odcinku frontu - ponieśli klęskę pod Woroneżem, a następnie przegrali kluczową bitwę o węzeł kolejowy Kastornoje, co oznaczało załamanie się ich planów marszu na Moskwę. Siły Zbrojne Południa Rosji od tej pory jedynie cofały się na południe^[5]. 31 grudnia 1919 r. Denikin nakazał Szyllingowi za wszelką cenę bronić zarówno Krymu, jak i głównego miasta w guberni noworosyjskiej - Odessy. Szylling był zdania, że plan ten jest nierealny i zamierzał skierować całość swoich wojsk na Krym. Denikin został jednak przekonany przez Brytyjczyków i Francuzów, że upadek Odessy wywrze fatalne wrażenie na zachodniej opinii publicznej. Oba państwa wspierające białych obiecały dalszą pomoc i ewentualnie wsparcie w organizacji ewakuacji^[6]. Szylling skierował wówczas swoje najlepsze oddziały pod dowództwem gen. Jakowa Słaszczowa na Krym^[6], sam zaś podjął próbę organizacji obrony Odessy i najbliższego regionu, jedynie na czele dawnych oddziałów z guberni kijowskiej. Nie udało mu się zmobilizować ani miejscowych Niemców, wcześniej sprzyjających białym, ani żyjących w Odessie dawnych carskich oficerów. Za sprawą nieustannych ataków ukraińskich oddziałów chłopskich oraz oddziałów czerwonych 12 i 13 Armii obszar kontrolowany przez Szyllinga nieustannie się kurczył^[7]. Po zdobyciu przez czerwonych Mariupola i Taganrogu 6 stycznia 1920 r. jego siły zostały niemal całkowicie odcięte od trzonu Sił Zbrojnych Południa Rosji, utrzymując z nimi jedynie niepewne połączenie przez Półwysep Tamański i Noworosyjsk^[8]. W końcu stycznia 1920 r. panował jedynie nad Odessą i jej najbliższymi okolicami^[7]. Wobec nieuchronnej klęski i wkroczenia czerwonych do miasta^[1], Szylling dał rozkaz ewakuacji sił białych, nie uzyskał jednak oczekiwanej pomocy Brytyjczyków: przewieźli oni na Krym jedynie część żołnierzy Denikina, pozostałym, pod komendą gen. Bredowa, polecili odejść do Rumunii (która odmówiła ich przyjęcia)^[7]. 26 stycznia Szylling dotarł do Sewastopola^[1].

Na emigracji

18 marca 1920 r. na Krymie został oficjalnie przeniesiony do rezerwy w związku z likwidacją sił zbrojnych białej Noworosji. W tym samym roku emigrował do Czechosłowacji i tam osiadł. Pisał do rosyjskiej prasy emigracyjnej, głównie do pisma "Czasowoj"^[1]. Przez pewien czas był również przewodniczącym miejscowego oddziału Zagranicznego Związku Rosyjskich Inwalidów Wojennych^[1].

W 1945 r. został aresztowany przez NKWD po wejściu Armii Czerwonej do Pragi, jednak z powodu podeszłego wieku i złego stanu zdrowia został szybko zwolniony. Zmarł na początku roku następnego i został pochowany w cerkwi Zaśnięcia Matki Bożej na Cmentarzu Olszańskim w Pradze^[1].