Izotiocyjanian allilu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H5NS

Inne wzory

C3H5NCS

Masa molowa

99,15 g/mol

Wygląd

bezbarwna lub jasnożółta oleista ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

57-06-7

PubChem

5971

Podobne związki
Podobne związki

izocyjanian metylu, chlorek allilu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izotiocyjanian allilu – organiczny związek chemiczny z grupy izotiocyjanianów, pochodna allilowa kwasu izotiocyjanowego. Odpowiada m.in. za ostry smak musztard, wasabi i chrzanu. Bezbarwna lub jasnożółta ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, doskonale rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych.

Związek ten powstaje w wyniku hydrolizy katalizowanej mirozynazą z synigryny, związku z grupy glukozynolanów (rodzajem S-glikozydów)[6], np. po rozgnieceniu ziaren gorczycy, w których występuje zarówno synigryna, jak i enzym hydrolityczny[7]:

CH
2=CH−CH
2−C(S−Glc)=N−O−SO
3K + H
2O → CH
2=CH−CH
2−N=C=S + Glc−OH + KHSO
4
(Glc oznacza resztę glukozy)
Struktura synigryny

Funkcje biologiczne

Izotiocyjanian allilu służy roślinom do ochrony przeciwko zwierzętom roślinożernym. Ponieważ jest związkiem szkodliwym, rośliny magazynują go w formie glukozynolanu odizolowanego od mirozynazy. Kiedy zwierzę zjada roślinę, wskutek uszkodzeń mechanicznych dochodzi do kontaktu glikozylanu z mirozynazą i powstaje wolny izotiocyjanian allilu, zniechęcając zwierzę.

Natomiast mszyce żywiące się roślinami zawierającymi glukozynolany wydzielają izotiocyjanian allilu podczas ataku drapieżników, takich jak np. biedronki. Mszyca podczas tego procesu ginie, chroni jednak kolonię odstraszając napastnika. Jest to jeden ze znanych wśród zwierząt przykładów zamachowców-samobójców. Podczas badań nad mszycami, których dieta była bogata w glukozynolany, i tymi, które nie dysponowały takim pożywieniem, zaobserwowano, że te pierwsze przetrwały dłużej od drugich w niekorzystnym środowisku[8].

Otrzymywanie

Izotiocyjanian allilu można otrzymać w reakcji chlorku allilu z rodankiem potasu lub rodankami innych metali alkalicznych[4]:

CH
2=CHCH
2Cl + KSCN → CH
2=CHCH
2NCS + KCl

Związek ten można też uzyskać z rozgniecionych nasion gorczycy czarnej poprzez destylację z parą wodną[9]. Produkt nosi nazwę olejek gorczycowy lub olejek gorczyczny i zawiera ok. 90% izotiocyjanianu allilu[10].

Zastosowanie

Stosuje się go jako fungicyd (głównie do ochrony buraków cukrowych podczas przechowywania), insektycyd, nematocyd, środek antybakteryjny i zapobiegający próchnieniu i gniciu drewna. Ponadto jest wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako substrat do otrzymywania herbicydów opartych o pierścień 1,3,4-tiadiazolu i leków[4].

Naturalny olejek gorczyczny jest używany do celów farmakologicznych[10] oraz w azjatyckiej medycynie tradycyjnej[11].

Zobacz też

fitoncydy:

Przypisy

  1. 1 2 3 4 Allyl isothiocyanate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5971 (ang.).
  2. 1 2 3 4 Izotiocyjanian allilu (nr 36682) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-03-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. 1 2 3 Allyl isothiocyanate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-24] (ang.).
  4. 1 2 3 Frank Romanowski, Herbert Klenk, Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 6–8, DOI: 10.1002/14356007.a26_749 (ang.).
  5. ↑ Izotiocyjanian allilu (nr 36682) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-03-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ Paweł Hoszowski, Cebula i czosnek. Disiarczek diallilu i pochodne. Olejki gorczyczne. Substancje wolotwórcze. Związki przeciwgrzybicze. Ichtiol. Związki siarki modulujące odporność., organika.w.interia.pl, 2006 [zarchiwizowane 2007-02-20].
  7. ↑ Martin J.M. Michels, Will Koning: Mayonnaise, Dressings, Mustard, Mayonnaise-Based Salads, and Acid Sauces. W: Microbiological Safety and Quality of Food. Barbara Lund, Tony C. Baird-Parker, Grahame Warwick Gould (red.). T. 1. Gaithersburg (Maryland, USA): Aspen Publishers, Inc., 2000, s. 823–824. ISBN 978-0-8342-1323-4.
  8. ↑ Zamachowcy samobójcy wśród zwierząt. kopalniawiedzy.pl. [dostęp 2017-07-03].
  9. ↑ M. Szakács-DoboziA. HalászE. Kozma-KovácsG. Szakács, Enhancement of mustard oil yield by cellulolytic pretreatment, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 29 (1), 1988, s. 39–43, DOI: 10.1007/BF00258348 (ang.).
  10. 1 2 gorczycowy olejek, [w:] Encyklopedia PWN [dostęp 2019-03-15].
  11. ↑ Mustard Essential Oil [online], ayurvedicoils.com, 8 grudnia 2018 [dostęp 2019-03-15].
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.