Lewodopa
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H11NO4

Masa molowa

197,19 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

59-92-7

PubChem

6047

DrugBank

DB01235

Podobne związki
Podobne związki

dekstrodopa (D-DOPA), dopachinon, tyrozyna, dopamina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N04BA01, N04BA02, N04BA03

Lewodopa (łac. levodopum), L-DOPAorganiczny związek chemiczny, naturalny aminokwas, enancjomer D-DOPA o konfiguracji L (co odpowiada konfiguracji S w konwencji CIP), amina katecholowa. Powstaje w organizmie w wyniku hydroksylacji L-tyrozyny, podczas reakcji katalizowanej przez hydroksylazę tyrozynową. Będąc prekursorem dopaminy, jest metabolitem pośrednim w szlaku syntezy adrenaliny:


Podnosi poziom testosteronu oraz zwiększa syntezę i wydzielanie hormonu wzrostu. Występuje między innymi w świerzbcu właściwym[8] oraz bobie[9]. Jest metabolitem przejściowym melaniny w procesie melanogenezy.

Użycie medyczne

Lewodopa należy do najskuteczniejszych leków stosowanych w chorobie Parkinsona. Jako prekursor dopaminy przechodzi przez barierę krew–mózg, której ona sama nie jest w stanie przekroczyć. Następnie w ośrodkowym układzie nerwowym jest metabolizowana do dopaminy przy udziale dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów, co skutkuje zwiększeniem stężenia tego neuroprzekaźnika w mózgu.

Dekarboksylacja DOP-y zachodzi również w obwodowym układzie nerwowym, co jest efektem niepożądanym, dlatego zwykle podaje się ją z inhibitorem dekarboksylazy obwodowej (karbidopą), który hamuje ten proces poza mózgiem[10].

Przypisy

  1. 1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. Haynes 2016 ↓, s. 5-155.
  3. 1 2 3 Haynes 2016 ↓, s. 3-338.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 7-43.
  5. 1 2 3,4-Dihydroksy-L-fenyloalanina (nr 37830) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. 1 2 3 Levodopa, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-03] (ang.).
  7. Haynes 2016 ↓, s. 5-93.
  8. Mucuna pruriens [online], hort.purdue.edu [dostęp 2016-10-11].
  9. Oleh Hornykiewicz, A brief history of levodopa, „Journal of Neurology”, Suppl 2, 2010, S249–S252, DOI: 10.1007/s00415-010-5741-y, PMID: 21080185.
  10. Dopa decarboxylase inhibitors, „British Medical Journal”, 4 (5939), 1974, s. 250–251, DOI: 10.1136/bmj.4.5939.250, PMID: 4425849, PMCID: PMC1612227.

Bibliografia

Linki zewnętrzne

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.