| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H5Cl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
PhCl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
112,56 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chlorobenzen – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna benzenu. Stosowany jest do produkcji fenolu[11] i jego pochodnych (np. nitrobenzenu), barwników organicznych[12] oraz jako rozpuszczalnik. Jest cieczą palną[11].
Otrzymywanie
Otrzymywany jest w reakcji chlorowania benzenu, katalizowanej metalicznym żelazem i chlorkiem żelaza(III)[11][12].
Właściwości i zastosowanie
Chlorobenzen ulega reakcji hydrolizy przechodząc w fenol pod wpływem silnych zasad przy zwiększonym ciśnieniu (30 MPa) i w obecności soli miedzi(I) jako katalizatora.
Stosowany do produkcji aniliny przez działanie amoniakiem w obecności katalizatora, w wysokiej temperaturze i ciśnieniu[12]:
Ważnym zastosowaniem chlorobenzenu jest wykorzystanie go jako półproduktu w wielu syntezach organicznych, np. przy wytwarzaniu herbicydów, barwników czy gumy. Jest także używany jako rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia w syntezach przemysłowych oraz w laboratoriach[13].
Chlorobenzen jest nitrowany na dużą skalę, co prowadzi do otrzymania mieszaniny 2- i 4-nitrochlorobenzenów, które dalej mogą być rozdzielone poprzez krystalizację frakcyjną, a następnie destylację[14].
Przypisy
- 1 2 3 Chlorobenzene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 011950 [dostęp 2022-08-01] (niem. • ang.).
- 1 2 3 4 5 Haynes 2016 ↓, s. 3-98.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-143.
- 1 2 Haynes 2016 ↓, s. 6-69.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
- 1 2 3 4 Haynes 2016 ↓, s. 15-14.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-61.
- ↑ Chlorobenzene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-08-01] (ang.).
- 1 2 3 Encyklopedia popularna, wyd. 2, t. I, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 463, ISBN 83-01-00000-7.
- 1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ Manfred Rossberg i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).
- ↑ Nitro Compounds, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a17_411 (ang.).
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).