Chloroacetofenon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-chloro-1-fenyloetanon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H7ClO
Inne wzory	Ph−COCH 2Cl
Masa molowa	154,59 g/mol
Wygląd	bezbarwna, krystaliczna substancja, produkt techniczny ma barwę szarobrunatną, w małych stężeniach posiada wyczuwalny zapach czeremchy
Identyfikacja
Numer CAS	532-27-4
PubChem	10757
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCl
InChI InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 InChIKey IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,324 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[2] Temperatura topnienia 53–56,5 °C[2][1][3] Temperatura wrzenia 244–247 °C[2][1][3] logP 2,08[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-09-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H311+H331, H315, H318, H334, H335 Zwroty P P261, P280, P301+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P305+P351+P338 Numer RTECS AM6300000 Dawka śmiertelna LD50 50 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[3] Stężenie śmiertelne LCLo 159 mg/m³ (człowiek, inhalacja, 20 min)[3]
Podobne związki
Podobne związki	chloroaceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chloroacetofenon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, pochodna acetofenonu, stosowany jako drażniący bojowy środek trujący (lakrymator). Oznaczenie wojskowe USA – CN, Wielka Brytania – CAP, Niemcy – O-Salz.

Właściwości

• bezbarwna krystaliczna substancja
• produkt techniczny ma barwę szarobrunatną
• nierozpuszczalny w wodzie
• rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych oraz niektórych BST m.in. w iperycie, fosgenie, chlorocyjanie
• w wodzie nie hydrolizuje

Zastosowanie

• głównie przez siły policyjne wielu państw na świecie. Najczęściej służy do eleboracji granatów dymnych pocisków artyleryjskich w postaci mieszaniny termosublimacyjnej (pirotechnicznej). W wyniku spalania tej mieszaniny powstaje aerozol BST. Stosuje się ją również w postaci roztworu 10 – 30% w ręcznych miotaczach gazu.
• lotnicze instalacje rozpylające
• Do odkażania stosuje się wodnoalkoholowy roztwór Na₂S.

Działanie chloroacetofenonu polega na silnym drażnieniu błon śluzowych oczu. Wyższe stężenia w powietrzu powodują podrażnienia skóry twarzy. Działanie tego środka chemicznego ustaje po wyjściu z atmosfery skażonej.

Choloroacetofenon został otrzymany pod koniec I wojny światowej w USA.

Przypisy