Chlorki acylowe

Chlorki acylowe, R–CO–Cl – związki organiczne z grupy chlorków kwasowych, pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa w grupie karboksylowej została zastąpiona atomem chloru.

Przykładowe związki tego typu to chlorek acetylu CH
3COCl, chlorek benzoilu C
6H
5COCl i chlorek oksalilu (COCl)
2.

Otrzymywane są w wyniku substytucji nukleofilowej w grupie acylowej kwasu karboksylowego lub bezwodnika kwasu karboksylowego, przy użyciu związku z reaktywnymi atomami chloru, np. SOCl₂ (chlorek tionylu), PCl₃ (trichlorek fosforu), PCl₅ (pentachlorek fosforu), POCl₃ (tlenochlorek fosforu).

Chlorki acylowe stosowane są w syntezie organicznej do wprowadzania grupy acylowej, np. w reakcjach: estryfikacji, acylowania, acylowania metodą Friedla-Craftsa.

Najprostszy chlorek acylowy, chlorek formylu HCOCl (chlorek kwasu mrówkowego), jest niestabilny. Jest wykrywany jako produkt przejściowy w mieszaninach reakcyjnych oraz – w fazie gazowej – w atmosferze jako produkt pośredni degradacji halogenków alkilowych^[1].

Przypisy

↑ H.G.H.G. Libuda H.G.H.G. i inni, Formyl chloride: UV absorption cross sections and rate constants for the reactions with chlorine atom and hydroxyl radical, „The Journal of Physical Chemistry”, 94 (15), 1990, s. 5860–5865, DOI: 10.1021/j100378a047 (ang.).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] H.G.H.G. Libuda H.G.H.G. i inni, Formyl chloride: UV absorption cross sections and rate constants for the reactions with chlorine atom and hydroxyl radical, „The Journal of Physical Chemistry”, 94 (15), 1990, s. 5860–5865, DOI: 10.1021/j100378a047 (ang.).

[1]