Ester azotynowy

Azotyny, nazwa Stocka: azotany(III) – grupa związków chemicznych, soli lub estrów kwasu azotawego.

Budowa azotynów

Jon NO−
2. Na obu atomach tlenu występują częściowe ładunki ujemne

Wszystkie azotyny zawierają jon NO−
2. Jon ten jest izoelektronowy (ma tę samą liczbę elektronów i ich rozmieszczenie) z cząsteczką ozonu. Od anionu NO−
3 występującego w azotanach różni się tym, że trzeci ze zhybrydyzowanych orbitali sp² nie tworzy wiązania z atomem tlenu – zostaje zajęty przez niewiążącą parę elektronową. Obydwa wiązania N−O są równocenne, a cząsteczka ma kształt trójkąta równoramiennego. Budowę jonu azotynowego opisać też można za pomocą struktur rezonansowych:

Mezomeryczne formy jonu azotynowego
Mezomeryczne formy jonu azotynowego

W wyniku przyjęcia przez jon NO−
2 kationu (np. wodoru czy metalu), na utworzenie wiązania jest zużywana jedna z niewiążących par elektronowych któregoś z atomów tlenu. W przypadku reakcji jonu NO−
2 np. z atomem węgla powstają zarówno estry kwasu azotawego, jak i związki nitrowe.

Właściwości

Nieorganiczne azotyny są substancjami krystalicznymi. Rozpuszczają się w wodzie. Mogą wykazywać zarówno właściwości redukujące, np. wobec nadmanganianu potasu w kwaśnym środowisku:

2KMnO
4 + 5KNO
2 + 3H
2SO
4 → 2MnSO
4 + 5KNO
3 + K
2SO
4 + 3H
2O

czyli jonowo:

2MnO−
4 + 5NO−
2 + 6H+
 → 2Mn2+
 + 5NO−
3 + 3H
2O

jak i utleniające, np. wobec wodorków niemetali.

Azotyny nieorganiczne reagują w środowisku kwaśnym z pierwszorzędowymi aminami aromatycznymi. Reakcja ta nosi nazwę diazowania, a w jej wyniku powstają nietrwałe sole diazoniowe, które zwykle od razu poddaje się dalszym reakcjom, np. [1]:

Synteza chlorku m-trifluorometylobenzenosulfonowego poprzez związek diazoniowy
Synteza chlorku m-trifluorometylobenzenosulfonowego poprzez związek diazoniowy

Do wykrywania azotynów, można wykorzystać odczynnik Griessa. Metoda ta pozwala także na oznaczanie azotanów po ich wstępnej redukcji do azotynów[2].

Otrzymywanie

Azotyny nieorganiczne można otrzymać przez wprowadzenie mieszaniny tlenku azotu i dwutlenku azotu do roztworów wodorotlenków lub węglanów metali alkalicznych, np.

2NaOH + NO + NO
2 → 2NaNO
2 + H
2O

Inną metodą jest redukcja stopionych azotanów metalicznym ołowiem, np.

NaNO
3 + Pb → NaNO
2 + PbO

Niektóre azotany redukują się do azotynów w wyniku podgrzania, np.

2KNO
3 → 2KNO
2 + O
2

Wpływ na zdrowie

Azotyny (także azotany) są znanymi konserwantami stosowanymi dla zmniejszenia ryzyka ich przedawkowania w mieszaninie z solą kuchenną. Azotyny i azotany pomagają chronić wyroby mięsne przed zepsuciem. Według polskiej normy w wyrobach mięsnych maksymalne stężenie dodatku konserwującego (E249, E250, E251, E252) zostało ustalone na 150 mg/kg, a w produktach mięsnych sterylizowanych (konserwach) – 100 mg/kg[3][4]. Peklowane mięsne produkty tradycyjne mogą zawierać 180 mg/kg[5][6]. Według Światowej Organizacji Zdrowia dopuszczalne dzienne spożycie (ADI) wynosi 0 – 0,1 mg/kilogram masy ciała/dzień[7].

  • Regularne spożywanie azotanów i azotynów większa ryzyko rozwoju nowotworów. Codzienne spożywanie 50 g mięsa przetworzonego zwiększa ryzyko zachorowania na raka jelita grubego o 18%[8][9].
  • Na szkodliwe działanie azotynów i azotanów najbardziej narażone są małe dzieci, kobiety w ciąży, osoby przewlekle chore i starsze[7].
  • Azotyny i azotany obniżają wartość odżywcza pokarmów i wchłanianie witaminy A i witamin z grupy B[10].

Ważniejsze azotyny

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ R.V. Hoffman, m-Trifluoromethylbenzenesulfonyl Chloride, „Organic Syntheses”, 60, 1981, s. 121, DOI: 10.15227/orgsyn.060.0121.
  2. ↑ Donald L. Granger i inni, Measurement of nitrate and nitrite in biological samples using nitrate reductase and Griess reaction, „Methods in Enzymology”, 268, 1996, s. 142–151, DOI: 10.1016/S0076-6879(96)68016-1.
  3. ↑ L_2018118PL.01000701.xml [online], eur-lex.europa.eu [dostęp 2019-10-18].
  4. ↑ Publications Office of the European Union, C/2015/3526, Decyzja Komisji (UE) 2015/826 z dnia 22 maja 2015 r. dotycząca przepisów krajowych zgłoszonych przez Danię w sprawie dodawania azotynów do niektórych produktów mięsnych (notyfikowana jako dokument nr C(2015) 3526) [online], op.europa.eu, 22 maja 2015 [dostęp 2019-10-18] (ang.).
  5. ↑ „Mięso i Wędliny nr 6/2006”.
  6. ↑ Nowe przepisy dotyczące azotynów i azotanów [online], www.wedlinydomowe.pl [dostęp 2019-10-18].
  7. 1 2 Małgorzata Wilkowska, e250 – Azotyn Sodu [online], Dietetycy.org.pl, 2 listopada 2018 [dostęp 2019-10-18] (pol.).
  8. ↑ Raphaëlle L. Santarelli, Fabrice Pierre, Denis E. Corpet, Processed meat and colorectal cancer: a review of epidemiologic and experimental evidence, „Nutrition and Cancer”, 60 (2), 2008, s. 131–144, DOI: 10.1080/01635580701684872, ISSN 0163-5581, PMID: 18444144, PMCID: PMC2661797 [dostęp 2019-10-18].
  9. ↑ Spożycie mięsa a ryzyko nowotworów Narodowe Centrum Edukacji Żywieniowej [online], ncez.pl [dostęp 2019-10-18].
  10. ↑ M. Lhuissier, M. Suschetet, J. Causeret, [Effect of nitrites and nitrates on various aspects of vitamin nutritional status], „Annales De La Nutrition Et De L’alimentation”, 30 (5–6), 1976, s. 847–858, ISSN 0003-4037, PMID: 20023 [dostęp 2019-10-18].
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.