Dzieciństwo

Urodziła się w Dallas w Teksasie i dorastała w Richardson na przedmieściach miasta. Jej ojciec, Joe Truett Simpson, jest pastorem baptystą i menedżerem muzycznym, a matka, Tina Ann Drew, jest nauczycielką.

W wieku trzech lat zaczęła uczęszczać na lekcje baletu, a w wieku 11 lat dostała się do School of American Ballet w Nowym Jorku. W tamtym okresie życia zmagała się z zaburzeniami odżywiania, wskutek których schudła do wagi ok. 31 kg. Kiedy jej siostra Jessica podpisała umowę z wytwórnia płytową, jej rodzice zdecydowali się na przeprowadzkę do Los Angeles, gdzie Ashlee rozpoczęła telewizyjną karierę, grając głównie w spotach reklamowych. Występowała także na koncertach siostry jako tancerka.

W 2001 pojawiła się w serialu Zwariowany świat Malcolma (2001), następnie zagrała w filmie Gorąca laska (2002) i serialu Siódme niebo (2002–2004). Latem 2003 roku została prezenterką MTV w programie TRL. Nagrała piosenkę Just Let Me Cry z Lindsay Lohan do soundtracku Freaky Friday, po czym podpisała umowę płytową z wytwórnią Geffen Records.

Początek kariery – debiutancki album i reality show

Pierwszy album piosenkarki Autobiography, zadebiutował w Stanach Zjednoczonych na pierwszym miejscu i sprzedał się w 398 000 egzemplarzach. W październiku 2004 roku otrzymał status platynowej płyty. Simpson napisała lub pomagała w tworzeniu wszystkich piosenek na jej albumie. Album zyskał przychylne recenzje; Peter Relic z "Rolling Stone" napisał, że płyta jest próbą zmieszania Avril Lavigne i Sheryl Crow, a E! Online stwierdził: Nawet jeżeli to robi, nie porazi was, »Autobiography« może was zaskoczyć. Singiel promujący płytę „Pieces of Me” był jednym z największych hitów w lecie 2004 roku w Stanach Zjednoczonych i równie dobrze się sprzedał. Kolejne single „Shadow” i „La la” odniosły mniejszy sukces.

Simpson od czasu do czasu można było zobaczyć w Newlyweds, reality show o życiu małżeńskim jej siostry Jessiki i jej ówczesnego męża Nicka Lacheya. Aby pomóc jej w początkach kariery muzycznej, otrzymała własny program w MTV – The Ashlee Simpson Show, który składał się z ośmiu odcinków, po jednym w tygodniu (pierwsza seria) i latem 2004 roku. Druga seria wyświetlana od stycznia do marca 2005 zawierała dziesięć odcinków. W programie można prześledzić proces pisania, nagrywania piosenek, występów na żywo oraz prywatne życie Simpson.

23 i 24 października 2004 wystąpiła w programie Saturday Night Live. Z powodu problemów zdrowotnych zaprezentowała dwie piosenki z wykorzystanie playbacku, za co została skrytykowana przez widzów. 25 października w programie MTV Total Request Live wyjaśniła, że musiała oszczędzać swój głos, gdyż mogła go stracić, poza tym cierpi na nadkwasotę strun głosowych. Tego samego dnia wystąpiła na gali rozdania Radio Music Awards, na której żartobliwie odniosła się do swojej telewizyjnej wpadki. Do zdarzenia odniosła się również w utworze „Catch Me When I Fall”, który wydała na albumie pt. I am me.

Rok 2005

4 stycznia 2005 zaśpiewała utwór „La la” na Orange Bowl w Miami na Florydzie. W trakcie występu została wybuczana przez publiczność, która była niezadowolona z występu Simpson w Saturday Night Live. W internecie pojawiła się również petycja, za pośrednictwem której antyfani piosenkarki chcieli wymusić na jej wytwórni płytowej, by zabroniła jej śpiewać. Za występ w filmie Undiscovered (2005) otrzymała nominację do nagrody Złotej Maliny w kategorii najgorsza aktorka.

Drugi album wokalistki I Am Me został zrealizowany w USA w październiku 2005. Simpson mówiła, że jej płyta będzie inspirowana muzyką lat 80. Z płytą zadebiutowała na pierwszym miejscu z prawie 220 000 sprzedanymi płytami, lecz sprzedaż szybko spadła z listy sprzedaży i do stycznia 2006 sprzedała się w nakładzie 1 mln egzemplarzy. Pierwszy singel z płyty trafił do pierwszej dwudziestki Billboard Hot 100. Drugi singel „L.O.V.E.” trafił do czterdziestki top hitów w Stanach. Singiel odniósł sukces również przez to, że zremiksowania podjęła się producentka R&B/hip-hop Missy Elliott. Album później został wydany ponownie, z premierową piosenką – „Invisible”.

We wrześniu Simpson rozpoczęła trasę koncertową koncertem w Portland w stanie Oregon. 8 października wystąpiła w programie The Saturday Night Live. W grudniu podczas występu w Japonii zasłabła, po czym była hospitalizowana i przez co musiała odwołać występ na gali rozdania Radio Music Awards. 12 kwietnia 2006 roku poprowadziła galę wręczenia nagród MTV Australia Video Music Awards, na której odebrała również nagrodę dla (najlepszej popowej wokalistki) i za najlepszy popowy teledysk („Boyfriend” ).

Życie prywatne

17 maja 2008 wyszła za Pete’a Wentza, basistę zespołu Fall Out Boy. 20 listopada 2008 urodziła syna Bronxa Mowgliego. W 2011 rozwiodła się z mężem. 30 sierpnia 2014 wyszła za Evana Rossa.

Byli członkowie zespołu

• Zach Kennedy – gitara basowa
• Lucy Walsh – keyboard, chórki