Acydoliza – reakcja chemiczna rozkładu związku chemicznego pod wpływem kwasu. Zazwyczaj przeprowadzana w warunkach bezwodnych w celu niedopuszczenia do hydrolizy katalizowanej przez kwas.

Najczęściej spotykanym typem acydolizy jest transestryfikacja – w tym przypadku wymiana reszty kwasowej w estrze:

R1
COOR2
 + R3
COOH → R3
COOR2
 + R1
COOH

Acydolizie ulegają także amidy, np. w reakcji diamidofosforynu alkilowego z kwasem karboksylowym powstaje H-amidofosfonian alkilowy i amid kwasu karboksylowego[1]:

R1
OP(NR2

2)
2 + R3
COOH → R1
OP(O)(H)NR2

2 + R3
C(O)NR2

2

Innym rodzajem acydolizy jest rozpad eterów pod wpływem stężonych mocnych kwasów beztlenowych do alkoholi i halogenków alkilowych:

R1
−O−R2
 + HX → R1
−OH + R2
X

Natomiast etery trytylowe w wyniku acydolizy uwalniają kation trytyliowy i alkohol[2]:

Tr−O−R + HA → Tr+
A−
 + ROH

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ D.V. Khodarev i inni, New type phosphorous amides derived from protected monosaccharides, „Russian Journal of General Chemistry”, 76 (4), 2006, s. 529–534, DOI: 10.1134/S1070363206040062 (ang.).
  2. ↑ M. Schelhaas, H. Waldmann, Protecting group strategies in organic synthesis, „Angewandte Chemie International Edition”, 35 (18), 1996, s. 2056–2083, DOI: 10.1002/anie.199620561 (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.