| Singles | |
|---|---|
| 1985 Paine Webber Classic | |
| Champion |  Ivan Lendl |
| Runner-up |  Jimmy Connors |
| Score | 6–3, 6–2 |
Ivan Lendl won in the final 6–3, 6–2 against Jimmy Connors.
Seeds
- Jimmy Connors (final)
- Ivan Lendl (champion)
Andrés Gómez (semifinals)- Aaron Krickstein (second round)
Yannick Noah (first round)- Eliot Teltscher (quarterfinals)
- Johan Kriek (quarterfinals)
- Scott Davis (quarterfinals)
Draw
Key
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Finals
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 1 | Jimmy Connors
| 3 | 6 | 6 | |||||||||
| 3 | Andrés Gómez
| 6 | 3 | 4 | |||||||||
| 1 | Jimmy Connors
| 3 | 2 | ||||||||||
| 2 | Ivan Lendl
| 6 | 6 | ||||||||||
| Sammy Giammalva Jr.
| 2 | 1 | |||||||||||
| 2 | Ivan Lendl
| 6 | 6 | ||||||||||
Top half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | J Connors
| 5 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
.svg.png.webp){kind=small} P Doohan
| 7 | 1 | 2 | 1 | J Connors
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| WC | D Cassidy
| 6 | 6 | WC | D Cassidy
| 2 | 2 | ||||||||||||||||||||
| J Lapidus
| 4 | 4 | 1 | J Connors
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
 R Krishnan
| 7 | 6 | 4 | 7 | J Kriek
| 3 | 2 | ||||||||||||||||||||
| J Fitzgerald
| 6 | 7 | 6 | J Fitzgerald
| 2 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q | H Pfister
| 6 | 6 | 5 | 7 | J Kriek
| 6 | 7 | |||||||||||||||||||
| 7 | J Kriek
| 4 | 7 | 7 | 1 | J Connors
| 3 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||
| 3 | A Gómez
| 6 | 7 | 3 | A Gómez
| 6 | 3 | 4 | |||||||||||||||||||
| L Shiras
| 3 | 6 | 3 | A Gómez
| 6 | 2 | |||||||||||||||||||||
| Tom Gullikson
| 6 | 2 | 7 | Tom Gullikson
| 1 | 0 | r | ||||||||||||||||||||
| WC | L Jensen
| 2 | 6 | 6 | 3 | A Gómez
| 7 | 6 | |||||||||||||||||||
| Q | K Flach
| 6 | 6 | 6 | E Teltscher
| 5 | 0 | ||||||||||||||||||||
| Q | R Van't Hof
| 4 | 2 | Q | K Flach
| 4 | 3 | ||||||||||||||||||||
| M Bauer
| 4 | 6 | 1 | 6 | E Teltscher
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 6 | E Teltscher
| 6 | 3 | 6 | |||||||||||||||||||||||
Bottom half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 8 | S Davis
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||||
| M Davis
| 4 | 6 | 8 | S Davis
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| M Purcell
| 6 | 6 | M Purcell
| 2 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| WC | Tim Gullikson
| 4 | 3 | 8 | S Davis
| 2 | 3 | ||||||||||||||||||||
| S Giammalva Jr.
| 6 | 7 | S Giammalva Jr.
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| D Pate
| 4 | 5 | S Giammalva Jr.
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| T Moor
| 6 | 7 | 4 | 4 | A Krickstein
| 5 | 4 | ||||||||||||||||||||
| 4 | A Krickstein
| 7 | 5 | 6 | S Giammalva Jr.
| 2 | 1 | ||||||||||||||||||||
| 5 | Y Noah
| 4 | 6 | 2 | I Lendl
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| B Gilbert
| 6 | 7 | B Gilbert
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| B Testerman
| 6 | 7 | 6 | B Testerman
| 4 | 4 | |||||||||||||||||||||
 F González
| 7 | 5 | 4 | B Gilbert
| 4 | 2 | |||||||||||||||||||||
| Q | M Anger
| 2 | 2 | 2 | I Lendl
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| G Holmes
| 6 | 6 | G Holmes
| 4 | 2 | ||||||||||||||||||||||
 J Lloyd
| 3 | 3 | 2 | I Lendl
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 2 | I Lendl
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
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