ࡱ> AC@x5@0Hbjbj22nXX  ////<>/\ Iu/:///0UhUhUhttttttt$uRQxPt9 Uh] UhUhUht/0,unnnUh / 0tnUhtnnyo:s,  t0/ xT/iT$t tu0Iu.tRxQkXxt x t$UhUhnUhUhUhUhUhtt "/n / Estry kwasw karboksylowych Estry s to pochodne kwasw i alkoholi o oglnym wzorze:  EMBED ISISServer  R1, R2  rodniki alifatyczne lub aromatyczne Nazewnictwo: Nazwy estrw tworzy si podobnie do nazw soli, np. octan metylu, propionian etylu, ma[lan metylu itd. Drug mo|liwo[ci tworzenia nazw estrw jest omwienie typu:  ester ...owy kwasu ..owego ; sposb ten stosuje si dla estrw kwasw o skomplikowanych nazwach, dla ktrych nazwy tworzone wg pierwszego sposobu byByby zawiBe Otrzymywanie: Podstawow metod otrzymywania estrw jest tzw. estryfikacja Fischera, bdca procesem odwracalnym. Alkohol lub fenol Bczy si z kwasem karboksylowym dajc ester i wod, np.   EMBED ISISServer   EMBED ISISServer   Wa|nym problemem byBo ustalenie mechanizmw procesu estryfikacji, a mianowicie ktry tlen (pochodzcy od alkoholu czy od kwasu) jest obecny w estrze. Za pomoc atomw zaznaczonych (izotopw) wyja[niono mechanizm reakcji estryfikacji. Do czsteczko alkoholu wprowadzono izotop O-18 i stwierdzono, |e jest on obecny po przeprowadzeniu reakcji w estrze. Zwiadczy to o tym, |e podczas reakcji estryfikacji, w grupie karboksylowej zostaje podstawiona grupa hydroksylowa. Estry mog rwnie| powstawa z chlorkw kwasowych i alkoholi:    - lub z bezwodnikw kwasowych i alkoholi lub fenoli   WBa[ciwo[ci chemiczne: estry ulegaj reakcji spalania hydrolizuj w wodzie w [rodowisku kwa[nym, tworzc przy tym kwas i alkohol (reakcja odwrotna do estryfikacji Fischera) ulegaj reakcji saponifikacji czyli zmydlania (hydroliza zasadowa estrw):   w reakcji amonolizy estrw powstaj amidy:   estry reaguj z zwizkami Grignarda dajc alkohole trzeciorzedowe:           alkoholiza estrw czyli transestryfikacja:   estry mog by redukowane glinowodorkiem litu do piewszorzdowych alkoholi:   lub w reakcji tzw. wodorolizy:  estry ulegaj rwnie| reakcji kondensacji Claisena; reakcja ta zachodzi w przypadku estrw posiadajcych wodr , czyli taki wodr, ktry jest przyBczony do wgla poBczonego z grup karbonylow; w kondensacji Claisena ester poddaje si reakcji alkoholanu, np. etanolu sodu, i powstaj tzw. -ketonoestry oraz alkohol pierwszorzdowy    WBa[ciwo[ci fizyczne: Estry organiczne o krtkich BaDcuchach s ruchliwymi cieczami, o [rednich BaDcuchach  oleistymi cieczami a o dBugich BaDcuchach  ciaBami staBym. Wszystkie posiadaj charakterystyczne zapachy, s trudno rozpuszczalne w wodzie (oprcz estrw o krtkich BaDcuchach); s dobrymi rozpuszczalnikami wielu substancji organicznych) PodziaB estrw kwasw karboksylowych: *estry ni|szych kwasw monokarboksylowych i alkoholi monohydroksylowych; wystpuj one w olejkach eterycznych i maj przyjemny zapach, np. ma[lan butylu ma zapach ananasu, maslan etylu zapach jabBek, a mrwczan etylu rumu *estry wy|szych kwasw karboksylowych i gliceryny, czyli tzw. tBuszcze *estry wy|szych kwasw tBuszczowych i wy|szych alkoholi o BaDcuchach wglowych nierozgaBzionych, czyli woski TBuszcze: <tv\ ^ *,RTVXz|ȻnZI!jhq]hIOJQJU^J'je@ hq]hIOJQJUV^J,jhq]hIOJQJU^JmHnHu!hq]hIB*OJQJ^Jph'j_@ hq]hIOJQJUV^J!jhq]hIOJQJU^Jhq]hIOJQJ^Jhq]hI5OJQJ\^J)hq]hIB*CJOJQJ^JaJph#hq]B*CJOJQJ^JaJphtv  V  & Fh^h & F$a$$a$gdq]NAH<f*,.<>B8:<BDJLNPRTXZbdfhjlnɼ}hq]hOJQJ^JhIOJQJ^J!hq]hIB*OJQJ^Jph,jhq]hIOJQJU^JmHnHuhq]hIOJQJ^J!jhq]hIOJQJU^J!jlhq]hIOJQJU^J'jef@ hq]hIOJQJUV^J1  468:<j,.>DF8<DLPTZd\^\8^8gd & F & FdhlprtvxvJLNPgdq] & F ^` & FnxvHJVX!!!!24444D<N<NATAVA|A~A˜ˉ}nj8f@ hICJUVaJjhIUhIU!hq]hq]B*OJQJ^JphhIB*OJQJ^Jphhq]hq]OJQJ^Jhq]OJQJ^JhIOJQJ^J!hq]hIB*OJQJ^Jph,jhq]hIOJQJU^JmHnHuhq]hIOJQJ^J)PRTVXb !!!@33f4444444444456 & F & Fh^hgdq] & Fgdq]S nierozpuszczalne w wodzie; s gBwnym skBadnikiem komrek tBuszczowych zwierzt oraz ro[lin; mo|na je wyekstrahowa z nich sBabo polarnymi rozpuszczalnikami TBuszcze dziel si na proste i zBo|one Pod wzgldem chemicznym zwizki te nale| do estrw alkoholu glicerynowego i r|nych kwasw karboksylowych Estry te nazwane s glicerydami, np.   tBuszcze dzieli si na : nasycone, czyli glicerydy nasyconych kwasw tBuszczowych  s to tBuszcze zwierzce oprcz tranu nienasycone, czyli glicerydy nienasyconych kwasw tBuszczowych  s to tBuszcze ro[linne oprcz masBa kokosowego tBuszcze mo|na otrzyma w wyniku reakcji estryfikacji wy|szych kwasw tBuszczowych gliceryn w obecno[ci [rodka odwadniajcego tBuszcze reaguj z wodorotlenkiem sodu, tworzc przy tym mydBa, czyli ulegaj reakcji saponifikacji; proces ten przebiega w dwch etapach: pierwszy to katalizowana jonami OH- reakcja tBuszczu z wod, ktra prowadzi do powstania kwasu karboksylowego i alkoholu; drugi etap to reakcja zobojtniania wytworzonych w I etapie kwasw tBuszczowych za pomoc wodorotlenku sodu tBuszcze nienasycone ulegaj reakcjom przyBczania z chlorowcami oraz wodorem, tworzc zwizki o charakterze nasyconym; reakcj tym towarzyszy zmiana stanu ciekBego w staBy, dlatego nosz one nazw reakcji utwardzania tBuszczw Woski: woski to estry wy|szych kwasw tBuszczowych i monowodorotlenowych wy|szych alkoholi alifatycznych lub alkoholi z grupy steroli; z reguBy alkohole i kwasy tBuszczowe w woskach maj od 26 do 42 atomw wgla i s nasycone nie rozpuszczaj si w wodzie i s maBo reaktywne do najwa|niejszych woskw w przyrodzie nale|y wosk pszczeli, bdcy wydzielin gruczoBw odwBokowych pszczoBy miodnej; zawiera oprcz gBwnego skBadnika estru alkoholu mirycylowego i kwasu palmitynowego inne estry (gBwnie kwasu masBowego i walerianowego) innym znanym woskiem jest lanolina, czyli wosk weBny owczej, stosowany do wyrobu kosmetykw i ma[ci leczniczych +  EMBED ISISServer  + H2O Alkohol benzylowy Octan benzylu +  EMBED ISISServer   EMBED ISISServer   EMBED ISISServer  HCl + Chlorek acetylu  EMBED ISISServer  +  EMBED ISISServer  acetamid NaOH  EMBED ISISServer  + CH3COOH CH3COOCH3 + NaOH H2O Ogrzewanie CH3COONa CH3OH + CH3COOCH3 + NH3 CH3CONH2 + CH3OH CH3COOCH3 CH3OMgBr 2 CH3MgBr Bromek metylomagnezowy + +  EMBED ISISServer   EMBED ISISServer  + H2O  EMBED ISISServer  + Mg(OH)Br 2-metyloporopan-2-ol (alkohol tert butylowy) hydroksobromek magnezu CH3COOCH3 C2H5OH + CH3COOC2H5 + CH3OH CH3COOCH3 LiAlH4 eter C2H5OH CH3OH + CH3COOCH3 H2/Pd CH4 CH3COOH + CH3COOC2H5 + H-CH2COOC2H5  CH3COCH2COOC2H5 C2H5OH + Acetylooctan etylu (3-oksobutanian etylu)  EMBED ISISServer  Gliceryd kwasu palmitynowego (tripalmitynian glicerolu) 67|:D<R<>l>l@LANARATAAAAAAAAAAAAABB h^h & F  & F  & F~AAAAAAAB B BBBB:BB@BDBFBlBnBpBrBBBBBBBBBC C CC2C4CZC\C멡뒊{sdj鷯@ hICJUVaJjhIUjɵ@ hICJUVaJjhIUj⳯@ hICJUVaJj hIUjh@ hICJUVaJj hIUjh@ hICJUVaJj/ hIUj\h@ hICJUVaJ hIH*hIjhIUj|hIU&BBBDBtBvB~BBBBBBBBBBCC$C&C0C2CbCdChCjCzC|CCC$a$\C^C`CnCpCCCCCCCCCCCCCCCCCDDDDDD$D&D4D6DBDDDHDNDPDTDXDZD\DlDpDrDDDDDDDDDEEEE*E,E2E4EZEƾ믧믟jhIUjhIUjƯ@ hICJUVaJhI5H*\ hI5\ hI>*H* hI>* hICJH* hICJ hIH*hIjhIUjHhIU;CCCCCCCCCCCCCCCCDD D DDD(D*D.D0DDRDTDTDfDhD|D~DDDDDDDDDDD E"E&E(E0E2EbEdEhEjE|E~EEE$a$ZE\E^E`EEEFFFF F"F$F&F(F:FG^G`GnGpGtGvGGGHHTHH$a$T5hjZ&mFL,&'%PP!{!f2a':| fȯ7ԃGkހڥ e.m]'u~P#T &+ O ĺ R3uO00cQfb##i=F90|p=*]7 )F h1. Wq4~B#RpeqIj.;:f"bg^bgRT`!puvHvQ >xcdd``Ndb``e`V aeeN1XL Yj_`(1I]FL!" @ 2s!4Y3BL@&ByMeAVM1ks,; {@{Ĥ\Y\b 3f(  E)̮ 0uPg!?36]6!eFl b̒lum%x2f\F],l^\j93H%YHgXYAur ]GAcu4cyg5dcV_`!ob( qK8. # k0H=xcdd``db``e`V a:Ř bq3-d bq2d~Y$u3uO0)p,La``cdF1ʁi& H+2283,`LHP fi1qnb\t**UVbT5c]Vb~,a 1,PcdbR ,.IexQ̀h1?0BRS#k ;%̤ö"cgNLjB0[A7r. LͬO8 bllPV]4f0 ZfȮ}x͒rn4a)vnjdΆs``!r'Ev[D G]*U @xڭN0F?&Ps%:.,% CWTRXxFVЍ/U 7#+43@`:Mc =3mW5}+4\G$o? t ()TZcwX)PZ"iCJWQ{- <2uO1([ ͯ[/Iڒ*:~*T@?$qF(-g^m׷lK[3q}[6Rnp n7g#ʝ\ԑPCH u(C5|398 T[`!`ݚW%ew2%`&eV*U .xڭJAܹw`Icc+L'BT>>C:^b PDH1bv3g|T" E n^Uڧuچ*ު {WN{y~<LϩM1؃ț .B̭nGvZHOYKfyp(RH(&P36˸ Űh*r%4YNeo.[OݞdZ|JyZIV6)O+AP2.v(#JҞ_FOe'c=OqoVE`!T?K1_b6Ě)R 1.X"xڭV=HA~;fIZ$![!M]aSjb6rba%"Sg҅;,4V!p l#Z"Yx[|}oR<:ȟIWpLJ{j4cM~sژu`7mzY7d%LUf%uoH%3$b-o|P/̒|F]z[ޯ76T\Ol{&v!If)>^œ=wGӰk',JGO;Czr:ݞok)Q][[JQA[%L/9w"+9gZu1g3vFbiU" 5gz=g:,Ѷ_-Eo 5yߧ'AG@x]{UL;dᓺC5 _ѦY汣j- PAeE3ۂhz7Zh89DNqDd 0  # A2EԆsKƾJ-FY6h%`!`EԆsKƾJ-FY6# k0H.xڵT=hAygrp!&Jȵa+(\"b8Xi!m-$`4 6*6 B+⛝Wnn9;~{@W$S6%z%f]ZvgDN!Hd ],Bm-Di` "sztxc88UB!WF#Oq7 E"Z/WL)r 9d#b h rJ!ɇsel`knj6dY]׾-Լb5ow.fy_]n-VbJ{Ƙ)sMcmќ;@V<*F8k`v8Q2 iDdwJ  C A? "2rqj|}8`!rqj|}8T ( xcdd``~ @ô! fɱdU3 @ A7S;ǢF:Flfف"+#3+3&B?mBEdFGHIJKLMNOPQSRUTWVXY[Z]\^_a`bcefghijkwlvnopqrstuz{|}~Root EntryS FTD,Data 8A WordDocumentRnObjectPoolUxTT_1085169612FxTxTOle CompObjYObjInfo  !"#$(+,0348;<=>?CFGHIJNQRSTUVWX\_`abcdeilmnopqrstx{|}~ F ISISServer ISISServer ISISServer9q`aXY Arialx 0 a! DD<%! DDC% '! @D@pDO% '(! @D@DO%Ole10Native dOle10ItemName _1085171174 FxTxTOle   '! D@D<% ' NONE F ISISServer ISISServer ISISServer9qaXY Arialx 0aCompObj  YObjInfoOle10Native Ole10ItemName! XEڿEC %! XE(EC % '(*! bE`ZEC % '*! mE'EC % '(*! mEEC % '*! bEDC% ' (* ' *! @vEDCH2OH% ' 3402 1888 4307 2444_1085171301 .FxTxTOle CompObjYObjInfo F ISISServer ISISServer ISISServer9q aXY Arialx 0a! }D@D CH3COOCH2% 0a! D0DC%! h_ObjInfojOle10Native=?kDOle10ItemNameu FISIS/Draw Sketch ISISServer ISISServer9q@aXY Arialx 0a! }D@D CH3COOCH2% 0a! D0DC%! DuDC% '! Arialx D`DC%b '! Arialx D DC%b '! DDOMgBr% 'Ole10NativeCEzOle10ItemName _1085261731@LHFxTxTOle NONE FISIS/Draw Sketch ISISServer ISISServer9qaXY Arialx  0 a! f@vD ۚDC%b! W>DuDCCompObjGJ_ObjInfoOle10NativeIKOle10ItemName % '! Arialx D`DC%b '! Arialx D DC%b '! DDO%b 'NONE FISIS/Draw Sketch ISISServer_1085270500NFxTxTOle CompObjMP_ObjInfo ISISServer9qaXY Arialx  0a! `DD C15H31%! `D D C15H31%! D DC%&b! D`DC&b! D`DO% '! DDC%b ' '! D DO%Ole10NativeOQOle10ItemName 1TableyxSummaryInformation(T ' ! DDO% ' ! D`DC %$> ' ! D@[DO % ' (! DDC %$ ' ! DDO % '(! D DC%$! D`DO% '( ' ! `D`D C15H31% '  ' '!NONEOh+'0h  $ 0 <HPX`EstryfstrZbyszekbysbysNormalblanche10nMicrosoft Word 10.0@Ԗ7@`<-@24TeJ  C A? "2~~Mϡ9ozJZ6`!R~Mϡ9ozJ:J ` h xcdd``eb``e`V a2a bq3%{XL Yj_`(1I]F>T5hjZ&mFL,&'%PP!{!f2a':| fȯ7ԃGkހڥ e.m]'u~P#T &+ O ĺ R3uO00cQfb##i=F90|p=*]7 )F h1. Wq4~B#RpeqIj.;:f"bg^bgRT:DdJ  C A? "2uvHvxR`!puvHvQ >xcdd``Ndb``e`V aeeN1XL Yj_`(1I]FL!" @ 2s!4Y3BL@&ByMeAVM1ks,; {@{Ĥ\Y\b 3f(  E)̮ 0uPg!?36]6!eFl b̒lum%x2f\F],l^\j93H%YHgXYAur ]GAcu4cyg5dcV_9Dd J  C A? "2b( qK8. w`!ob( qK8. # k0H=xcdd``db``e`V a:Ř bq3-d bq2d~Y$u3uO0)p,La``cdF1ʁi& H+2283,`LHP fi1qnb\t**UVbT5c]Vb~,a 1,PcdbR ,.IexQ̀h1?0BRS#k ;%̤ö"cgNLjB0[A7r. LͬO8 bllPV]4f0 ZfȮ}x͒rn4a)vnjdΆs`<DdJ  C A? "2'Ev[D G]z`!r'Ev[D G]*U @xڭN0F?&Ps%:.,% CWTRXxFVЍ/U 7#+43@`:Mc =3mW5}+4\G$o? t ()TZcwX)PZ"iCJWQ{- <2uO1([ ͯ[/Iڒ*:~*T@?$qF(-g^m׷lK[3q}[6Rnp n7g#ʝ\ԑPCH u(C5|398 T[<DdJ  C A? "2'Ev[D G]z`!r'Ev[D G]*U @xڭN0F?&Ps%:.,% CWTRXxFVЍ/U 7#+43@`:Mc =3mW5}+4\G$o? t ()TZcwX)PZ"iCJWQ{- <2uO1([ ͯ[/Iڒ*:~*T@?$qF(-g^m׷lK[3q}[6Rnp n7g#ʝ\ԑPCH u(C5|398 T[*DdJ  C A? "2ݚW%ew2%`&eh=`!`ݚW%ew2%`&eV*U .xڭJAܹw`Icc+L'BT>>C:^b PDH1bv3g|T" E n^Uڧuچ*ު {WN{y~<LϩM1؃ț .B̭nGvZHOYKfyp(RH(&P36˸ Űh*r%4YNeo.[OݞdZ|JyZIV6)O+AP2.v(#JҞ_FOe'c=OqoVEDd$ P J  C A? "2?K1_b6Ě)\g`!T?K1_b6Ě)R 1.X"xڭV=HA~;fIZ$![!M]aSjb6rba%"Sg҅;,4V!p l#Z"Yx[|}oR<:@2 TytuB$a$5\$7FIb{ "%+0=GNQ\_dnqx F^iqt Le9    !"#$%'()*+,-.012=A5@9?><BCDFGHIJKLMPQRSUVWXYZ\]^_`abcefghij$7FIb{ "%+0=GNQ\_dnqx F^iqt Le   !"#$%&'()*+,-./0123456789:;<=>?@ABCDEFGHIJKLM9`:;tgESUXY+il5T"#NVXY<BEdkl % & ' ( ) * + , R S 1 x $IKLMOPQRSm?/''+,0134DE]^`ayz $%/0GHJKMNfghi   !",-45:;BCIJLMWX^_cdlmop{|~67:00 000 0 0 0 0 0E00000 0E000000 0E000000000 0 0 0 0000p0p 0p0p0p0p 00p000000000000 000 000000 000000 0 0 0000000 000000 0p 0 p 0 p 0 p 0 p0p0000000 0  0Sp 0Sp 0 p 0 p 0 p 0p 0p 0p 0p 0p0p0M900My00M9000M9000M9000M9000M90 00M90 0My0 0M90 0My0 0M90 0My0 0M90 00M90 00M9000M900My00M9000M900My00M9000M9000M900My00M9000M9000M9000M9000M9000M9000M90000pM9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M900My00M9000M900My00M9000M9000M900My00M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M9000M900My00M90000pM900M900n~A\CZE C2$'Ev[D G]zh2$ݚW%ew2%`&ehYj2$?K1_b6Ě)\k@~*]j*(  NB  S Df  s * b  c $A ? "f  s * f  s * f   s *  NB  @ S D f   s *  f   s *  NB   S D NB @ S Db  c $A ? " b  c $A  ? "b  c $A  ? "  f  s *    f  s *    f  s *   b  c $A ? "b  c $A ? "f  s * NB  S Df  s *) f  s * b   c $ A ? " f ! s *! f " s *" f # s *# f $ s *$ f % s *% f ' s *' f ( s *(  NB & S D!f ) s *) f * s ** f + s *+ f , s *,( f - s *-' f . s * .&  NB / S D%f 0 s *!0$ !f 1 s *"1# "f 2 s *#2" #f 5 s *&5- &NB 6 S D0f 9 s *(9+ (f < s *+<2 +f = s *$=, $L > >A *? @&*R%~R% (y Jo-6(6R%>R%C&eG[6M+7M <M=A[6j:+6O1RZ,N_J5+yIONiI*&*"* f ? s *)?/ )f @ s *'@1 'f A s *%A. %L B BA ,? @&*R%~R% (y Jo-6(6R%>R%C&eG[6M+7M <M=A[6j:+6O1RZ,N_J5+yIONiI*&*"4 f C s *-C8 -f D s *.D7 .NB E S D9 L F FA /? @&*R%~R% (y Jo-6(6R%>R%C&eG[6M+7M <M=A[6j:+6O1RZ,N_J5+y3y8 7*&*"3 f G s *0G6 0f H s *1H5 1f I s *2I; 2f J s *3J: 3f K s *4KB 4f L s *5L@ 5f M s *6MA 6NB N S D>NB O@ S DCf P s *7P? 7f Q s *8Q< 8f R s *9R= 9f S s *:SH :f U s *;UG ;f V s *<VI <NB T S DJf W s *=WF =f X s *>XE >f Y s *?YD ?f Z s *@ZP @NB [ S DNf \ s *A\O Af ] s *B]M Bf ^ s *C^K Cf _ s *D_L Df ` s *E`W Ef a s *FaU Ff b s *GbV Gf c s *HcT HNB d S DXf e s *IeS If f s *JfR Jf g s *KgQ Kf h s *LhY L i FiA M? @"$O+T** 3 8! +-(3 z6 AIMQQRQSOgNIGG2A3y8#Rz6S-2+28!;8!RRIFH1 0/TO+T"Zf j s *Nj[ NB S  ?UVijlmnop NOPQRSTV<=>?@BCdefghi IM9+t  ti+t+ +twthw:T t tH.7TT~?t7~t ~ ~t~cT ~;t t{t HT6t$ T]T"kt!bkttzkt+pt*lpt),pt' t% pt$Tpt#Tpt(@ \t&@ xt2d<t1<t0<t/ \ t.<$ t-<Tt,<t dt>H]l9xTt=Lxt5x\ tAX t?Pt6t@8lxt<w(tF`%BL`aH0tG`tD!tCPtEKeKtJvtI 4wtQ{4tR{ tN {{tPx{tLT{ tM{tKL{tO tYx+tX+tW +tUT$ wtSL+tVcptTc ct^Wt_ W\ t] W t[  t\TW$ tZLWtgOtf !D%OteOtc3taTtbxt`Ltd3d3th<ti Mjl!tBLTZ-6s| !1Xb? G b l j |  !H[,/7F*+4:5:T_#$Y^EHlqS[mu?G/7')',z59:;Y, Q ,/124C^_z #%.0FHIKL    "+-359;ACHJKMVX]_bdkmnpz|}5::ZbyszekZbyszekZbyszekZbyszekZbyszekZbyszekZbyszekZbyszek Incantatorblanche .0apI9< ^`B*o(ph.^`OJPJQJ^Jo(-$ $ ^$ `OJPJQJ^Jo(@ @ ^@ `.^`.L^`L.^`.^`.PLP^P`L.^`o(.^`.pLp^p`L.@ @ ^@ `.^`.L^`L.^`.^`.PLP^P`L. .0IH lwr56Wq]I@ H4 900 002UnknownGz Times New Roman5Symbol3& z Arial"qMf獆  % %!24d 3QH(?q]EstryZbyszekblanche