ࡱ> 5@bjbj22,XX[D,*&0&2&2&2&2&2&2&$'RE*V&]V&&\#\#\#N0&\#0&\#,\### 0"##T&0&#/+"L/+#/+#T\#V&V&D F# Wglowodory WGLOWODORY -s tozwizki organiczne oczsteczkach zbudowanych wyBcznie zatomw wgla iwodoru. Oglnie dzieli si je na wglowodory acykliczne  BaDcuchowe, zwane te| alifatycznymi, icykliczne  pier[cieniowe, w[rd ktrych rozr|nia si alicykliczne iaromatyczne. Wglowodory acykliczne to takie wglowodory, wktrych czsteczkach atomy wgla s ze sob poBczone wotwarte BaDcuchy proste lub rozgaBzione; mog by nasycone, czyli zawiera tylko wizania pojedyncze ( alkany), lub nienasycone, np. mog zawiera jedno wizanie podwjne ( alkeny), jedno wizanie potrjne ( alkiny) lub kilka wizaD nienasyconych (np. polieny). W czsteczkach wglowodorw alicyklicznych atomy wgla tworz jeden lub wicej pier[cieni nie bdcych pier[cieniami zwizkw aromatycznych ( alicykliczne zwizki); podobnie jak wglowodory acykliczne mog by nasycone (cykloalkany) lub nienasycone (np. cykloalkeny lub cykloalkiny), mog zawiera zwizane zpier[cieniem otwarte BaDcuchy wglowodorowe zarwno nasycone, jak inienasycone. Czsteczki wglowodorw aromatycznych (arenw) maj co najmniej jeden 6-czBonowy pier[cieD zawierajcy ukBad formalnie sprz|onych 3 wizaD podwjnych; najprostszym wglowodorem aromatycznym jest benzen; zpier[cieniem mog by zwizane podstawniki acykliczne lub alicykliczne. Pier[cienie wczsteczkach wglowodorw policyklicznych mog si Bczy wrozmaity sposb ( cykliczne zwizki). Wglowodory stanowi jedn znajwikszych grup zwizkw organicznych. W warunkach normalnych wystpuj jako gazy (np. pocztkowe wglowodory szeregu alkanw), ciecze (np. ni|sze wglowodory aromatyczne) lub ciaBa staBe (np. wy|sze wglowodory aromatyczne); wszystkie wglowodory s palne, maj du|e ciepBo spalania. Wglowodory nasycone acykliczne ialicykliczne wykazuj maB aktywno[ chem. ireakcje zich udziaBem (np. utlenianie, fluorowcowanie, nitrowanie, sulfonowanie) zachodz na ogB wwysokich temperaturach. Bardziej czynne chemicznie s alkeny, ktre wykazuj zdolno[ do reakcji przyBczania (np. fluorowcw, wody, wodoru) oraz do polimeryzacji. Jeszcze wiksz aktywno[ chem. wykazuj alkiny, ktre oprcz reakcji przyBczania ulegaj reakcji podstawiania. Dla wglowodorw aromatycznych najbardziej typowe s reakcje podstawiania (np. fluorowcowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie iacylowanie). yrdBem wglowodorw jest przede wszystkim ropa naftowa, gaz ziemny, wgiel kamienny oraz wgiel brunatny, atak|e Bupki bitumiczne iinne. Wglowodory s stosowane m.in. jako paliwa silnikowe (benzyna, olej napdowy), do celw opaBowych oraz jako podstawowy surowiec wprzemy[le org. (do produkcji tworzyw sztucznych, kauczuku, [rodkw ochrony ro[lin, lekw, barwnikw iin.).   ALKANY (parafiny) " nasycone wglowodory acykliczne, o wzorze oglnym CnH2n+2 " stanowi szereg homologiczny najprostszego alkanu  metanu CH4 " alkany, ktrych czsteczki zawieraj co najmniej 4 atomy wgla, mog mie BaDcuch prosty lub rozgaBziony (izomery konstrukcyjne) " pierwsze 4 proste alkany maj nazwy zwyczajowe (metan, etan, propan, butan); systematyczne nazwy pozostaBych tworzy si od liczebnikw greckich lub BaciDskich okre[lajcych liczb atomw wgla w czsteczce z dodatkiem koDcwki  an " nierozpuszczalne w wodzie i bierne chemicznie " zawierajce 1-4 atomw wgla w czsteczce s gazami, 5-6 atomw wgla w BaDcuchu prostym  cieczami, pozostaBe  ciaBami staBymi. " wystpuj w gazie ziemnym, ropie naftowej, wosku ziemnym " tworz si w wyniku przerbki wgli " otrzymuje si je gBwnie w wyniku krakingu ropy naftowej " s stosowane jako skBadniki paliw oraz surowce w wielu syntezach organicznych Tabela 1. Nazwy i wzory niektrych wybranych alkanw. NazwaWzr sumarycznyWzr strukturalny uproszczonyMetanCH4CH4EtanC2H6CH3-CH3PropanC3H8CH3-CH2-CH3ButanC4H10CH3-CH2-CH2-CH3PentanC5H12CH3-CH2-CH2-CH2-CH3HeksanC6H14CH3-(CH2)4-CH3HeptanC7H16CH3-(CH2)5-CH3OktanC8H18CH3-(CH2)6-CH3NonanC9H20CH3-(CH2)7-CH3DekanC10H22CH3-(CH2)8-CH3UndekanC11H24CH3-(CH2)9-CH3DodekanC12H26CH3-(CH2)10-CH3TridekanC13H28CH3-(CH2)11-CH3TetradekanC14H30CH3-(CH2)12-CH3PentadekanC15H32CH3-(CH2)13-CH3EjkozanC20H42CH3-(CH2)18-CH3TriakontanC30H62CH3-(CH2)28-CH3 ALKENY (olefiny) " nienasycone wglowodory acykliczne z jednym wizaniem podwjnym w BaDcuchu wglowym, o wzorze oglnym CnH2n " stanowi szereg homologiczny najprostszego alkenu  etenu C2H4 " nazwy alkenw tworzy si zmieniajc przedrostek  an odpowiedniego wglowodoru nasyconego (alkanu) na  en, np. eten (zwany te| etylenem) od etanu " alkeny, ktrych czsteczki zawieraj 2-4 atomw wgla s gazami, 5-18  cieczami, pozostaBe  ciaBami staBymi " s zwizkami nierozpuszczalnymi w wodzie " Batwo ulegaj reakcjom przyBczania w miejscu podwjnego wizania " w obecno[ci katalizatorw ulegaj polimeryzacji (np. eten polimeryzuje na polieten) " dziki wystpowaniu izomerii zwizanej z poBo|eniem podwjnego wizania oraz izomerii konstytucyjnej i geometrycznej, alkeny tworz wiele odmian izomerycznych " alkeny w niewielkich ilo[ciach wystpuj w niektrych ropach naftowych " w przemy[le otrzymuje si je z wodoru i tlenku wgla, przez katalityczne odwodnienie alkanw, kraking frakcji ropy naftowej, odwodnienie alkoholi " alkeny s stosowane w syntezach organicznych ALKINY (acetyleny) " nienasycone wglowodory acykliczne z 1 wizaniem potrjnym, o wzorze oglnym CnH2n-2 " tworz szereg homologiczny najprostszego alkinu  acetylenu CH3a"CH3 " nazwy systematyczne alkinw tworzy si od nazwy odpowiednich wglowodorw nasyconych z u|yciem koDcwki  in (lub  yn) " Batwo ulegaj reakcjom przyBczania i polimeryzacji POLIMERY " przewa|nie organiczne zwizki wieloczsteczkowe zbudowane z regularnie lub nieregularnie powtarzajcych si ugrupowaD atomw o jednakowej budowie, zwanych merami, poBczonych kowalencyjnymi wizaniami chemicznymi " wiele polimerw wystpuje w organizmach |ywych; odgrywaj one wa|n rol w procesach przemiany materii (np. biaBka, polisacharydy, kwasy nukleinowe) " niektre z nich mog by wykorzystywane do celw technicznych, np. cis-1,4-poliizopropen (kauczuk naturalny) " obecnie produkuje si na du| skal polimery syntetyczne, ktre przetwarza si gBwnie na tworzywa sztuczne, wBkna syntetyczne, gum, kleje, lakiery " stanowi wa|ny surowiec wspBczesnego przemysBu, wiele z nich odznacza si bowiem m.in. du| wytrzymaBo[ci mechaniczn (dorwnujc wytrzymaBo[ci stali), lekko[ci (kilkakrotnie l|ejsze od metali), odporno[ci chemiczn, dobrymi wBa[ciwo[ciami termoizolacyjnymi i elektroizolacyjnymi " du|e znaczenie w medycynie " zastosowanie w ochronie [rodowiska (oczyszczanie wd i powietrza) " najcz[ciej stosowanymi syntetycznymi polimerami organicznymi s np. polichlorek winylu, polietylen, polipropylen, poliamidy, poliestry, fenoplasty, silikony oraz |ywice mocznikowe " s te| znane polimery nieorganiczne, np. polikrzemiany, polifosforany Wglowodory aromatyczne: to substancje, ktrej czst maja budow pier[cieniow i zawieraj wiazanie zdelokalizowane Bczce wszystkie atomy Baczce pier[cieD Benzen C6H6 WBa[ciwo[ci fizyczne: -bezbarwna, przezroczysta ciecz o charakterystycznym zapachu -subt toksyczna -Batwo palna, kopci si -nie rozpuszcza si w wodzie -l|ejsza od wody -jest dobrym rozpuszczalnikiem tBuszczy WBa[ciwo[ci chemiczne: -maBo aktywne chemicznie, nie odbarwiaj KMnO4 i Br3 -daj reakcje podstawienia z Br2 w obecno[ci katalizatora np. FeBr2 -ulega nitrowaniu -reaguje z wodorem Najbardziej u|ytecznymi wglowodorami w przyrodzie s ropa naftowa, gaz ziemny i wgiel kamienny. Ropa naftowa jest skomplikowan mieszanin wglowodorw (lotnych ciekBych i staBych) zawierajcych tak|e niewielkie ilo[ci (do 1%) zwizkw organicznych tlenu (kwasy karboksylowe, fenole) siarki (tioalkohole i pochodne tiofenu) oraz azotu (azotowe zwizki heterocykliczne). W temperaturze pokojowej ropa naftowa jest ciecz oleist Batwo paln, najcz[ciej l|ejsz od wody, zle przewodzc prd elektryczny. Barwa, zapach, lepko[, ci|ar wBa[ciwy itp. zale| od pochodzenia ropy (sklasyfikowano kilka tysicy gatunkw). Wydzielenie czystych wglowodorw z ropy naftowej odbywa si najcz[ciej za pomoc destylacji frakcyjnej; stosuje si tak|e ekstrakcj za pomoc selektywnych rozpuszczalnikw oraz krystalizacj. W skBad ropy naftowej wchodz trzy grupy wglowodorw: - alkany - cykloalkany - areny Ropa naftowa nie zawiera w zasadzie alkenw i alkinw. W zale|no[ci od jej pochodzenia procentowy udziaB poszczeglnych skBadnikw jest zr|nicowany. W wyniku destylacji ropy naftowej uzyskuje si szereg frakcji wrzcych w r|nych zakresach temperatury. W miar podwy|szania temperatury ropy destyluj z niej coraz to trudniej lotne skBadniki. Produktami s : v eter naftowy C5 - C6 o temperaturze wrzenia 20 - 90C stosowany jako rozpuszczalnik v benzyna lekka C6 - C7 o temperaturze wrzenia 90 - 120C stosowana tak|e jako rozpuszczalnik v benzyna ci|ka C7 - C12 o temperaturze wrzenia 100 - 200C stosowana jako paliwo w silnikach spalinf~ B D   t v "$&2D%^%j%ڿڿڿڿڿڿڿָthL6B* OJQJ]phhLh1lh5h1l5j !hLhL5U^J hL5^Jjhkhk5U^J hk5^JhP&h:X/OJQJ^JhP&h:X/5\h||O hP&h:X/h||Oh:X/5 h:X/5h5h:X/5>*CJ(aJ(h:X/'~  "$&^%`%b%d%f%h%j%gdLgd1lgd:X/j%%%& &(&)&,&-&.&/&5&6&7&8&;&<&?&@&A&B&J&K&L&M&P&Q&T&U&X&Y&Z&[&b&c&d&f&i&j&m&n&q&r&u&v&w&x&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&h1l5H*\h1lCJaJh1lhLh1l^Jh1l6B* OJQJ]phSj%%%&& &3kdJ0$$IfT     Fx                0    6    34` ab pT $Ifgd1lgdL &&&*&.&/&4&9&8kdd1$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT $Ifgd1l9&A&B&I&N&Z&8kdp2$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT $Ifgd1lZ&[&a&g&w&A888 $Ifgd1lkd|3$$IfT     Fx             0    6    34` ab pTw&x&&&&A888 $Ifgd1lkd4$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT&&&&&A888 $Ifgd1lkd5$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT&&&&&A888 $Ifgd1lkd6$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&'''' ' ' ' ''''''' '!'"'#'&'''(')'2'4'5'7':';'?'@'A'B'E'F'G'H'Q'S'T'V'Y'Z'^'_'`'b'e'f'g'h'r't'u'w'z'{'''''''''''h1lCJaJh1lh1l5H*\]&&&&&A888 $Ifgd1lkd7$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT&&&& 'A888 $Ifgd1lkd8$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT ' '''('A888 $Ifgd1lkd9$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT(')'1'8'G'A888 $Ifgd1lkd:$$IfT     Fx             0    6    34` ab pTG'H'P'W'g'A888 $Ifgd1lkd;$$IfT     Fx             0    6    34` ab pTg'h'q'x''A888 $Ifgd1lkd<$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT'''''A888 $Ifgd1lkd=$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''(((((((( ("($(((*(6(000X3h3X==>>?Z?j???@T@@@@^AAAA h-K^J hL^Jh5h1l5^J hk^J h1l^Jh1lCJaJh1l5H*\h1lP'''''A888 $Ifgd1lkd?$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT'''''A888 $Ifgd1lkd @$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT'''("(A888 $Ifgd1lkdA$$IfT     Fx             0    6    34` ab pT"($(*(00R=T=A<<<<<gd1lkd$B$$IfT     Fx             0    6    34` ab pTT=V=X=AAAbdvxl bdfhgdTfgd||Ogd1lowych v nafta C12 - C18 o temperaturze wrzenia 170 - 270C stosowana jako paliwo v olej gazowy lekki >C18 o temperaturze wrzenia 230 - 300C stosowany jako paliwo v olej smarowy >C18 o temperaturze wrzenia powy|ej 300C i stosowany jako smar v mazut czyli pozostaBo[ jest surowcem do produkcji smaru, parafiny i asfaltu oraz surowcem w procesach krakowania stosowanych do otrzymywania benzyny. Benzyna jest substancj ciekB, bardzo lotn i Batwopaln o charakterystycznym zapachu. Pary benzyny z powietrzem tworz mieszanki wybuchowe. Nierozpuszczalna w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczalna w bezwodnym alkoholu - eterze, chloroformie, itp. Stosuje si j gBwnie jako paliwo do silnikw, jako [rodek piorcy i odtBuszczajcy, jako rozpuszczalnik tBuszczw farb i lakierw. Poniewa| rozwj motoryzacji pociga za sob coraz wiksze zapotrzebowanie na benzyn, wy|sze frakcje ropy naftowej takie jak oleje i mazut, przerabiane s na benzyn w procesie krakingu. Proces ten polega na termicznej lub katalitycznej degradacji wglowodorw, pozwalajcej na uzyskanie produktw o mniejszej masie czsteczkowej. Benzyny krakowe r|ni si od benzyn otrzymywanych na drodze zwykBej destylacji ropy naftowej wiksz zawarto[ci alkenw i wglowodorw aromatycznych. Kraking Je[li produkty destylacji ropy naftowej zawierajce kilkana[cie atomw wgla w czsteczce, a wiec frakcje olejow, zostan podgrzane do temperatury okoBo 500C to nastpuje rozerwanie wizania pomidzy atomami wgla. DBugi BaDcuch wglowodoru pka, przy czym tworz si ni|sze wglowodory. W praktyce mo|emy powiedzie, |e z oleju otrzymujemy benzyn. Z udziaBem katalizatora kraking mo|na przeprowadzi w temperaturach od 400 do 500C. Jako katalizatory w metodzie krakingu stosowane s krzemiany glinu, magnezu lub cyrkonu. Gazy krakowe stanowice produkt uboczny krakingu stosuje si do produkcji paliw lotniczych i jako surowce chemiczne. Reforming Zmiany skBadu frakcji benzynowych w celu uszlachetnienia benzyn uzyskiwanych metod destylacji ropy naftowej mo|na uzyska metoda reformingu, ktra polega na izomeryzacji i dehydrocyklizacji n-alkanw oraz odwodornieniu cykloalkanw do wglowodorw aromatycznych pod wpBywem katalizatora platynowego. W ten sposb podnosi si liczb oktanow benzyny nawet o 40 jednostek, a tak|e uzyskuje si alkeny i areny. Liczba oktanowa jest to wielko[ okre[lajca jako[ benzyny (im wy|sza liczba oktanowa tym benzyna jest lepsza). Benzyny uzyskane bezpo[rednio przez destylacj ropy naftowej maj liczb oktanow od 50 do 76, benzyny z krakowania - 90, powstaBe z reformingu - okoBo 100. Liczb oktanow benzyn mo|na podnie[ o 15 - 16 jednostek przez dodanie czteroetylooBowiu (powstaje etylina u|ywana tylko jako paliwo - bardzo trujca) Nastpn frakcj po benzynie jest nafta, czyli przezroczysta, |Bta ciecz niebieskawym poByskiem i charakterystycznym zapachem. Stosowana dawniej gBwnie do o[wietlania (lampa naftowa), obecnie u|ywana jako paliwo do silnikw wysokopr|nych lub odrzutowych i jako surowiec do otrzymywania benzyny metod krakingu lub reformingu. Kolejna frakcja po nafcie to olej gazowy lekki (solarowy). Jest u|ywany jako paliwo do silnikw wysokopr|nych Diesla - taDsze od benzyny, poniewa| nie wymaga przerbki chemicznej. Ci|sze frakcje olejowe (olej smarowy) sBu| do smarowania mechanizmw. Drugim wglowodorem w przyrodzie jest Gaz Ziemny inaczej gaz mineralny. Wystpuje obok ropy naftowej jako tak zwany gaz mokry lub osobno w zBo|ach jako gaz suchy. GBwnym skBadnikiem gazu ziemnego mokrego jest metan, poza tym etan i kilka wy|szych wglowodorw dajcych Batwo si skropli. Podczas przerbki "mokrych" gazw poddaje si tzw. Odbenzynowaniu - oddziela si benzyn od zawartych w nich wglowodorw ni|szych. W wyniku tego procesu otrzymuje si gazolin oraz gaz suchy skBadajcy si gBwnie z metanu a oprcz tego zawierajcy etan, propan, i niewielkie ilo[ci butanu. Gazolin poddaj si stabilizacji i destylacji pod ci[nieniem oddzielajc wglowodory lekkie - powstaje gaz pBynny (propan-butan) i gazolina stabilizowana (pentany, heksany, heptany). Gaz pBynny przechowywany jest w czerwonych butlach stalowych. Jest stosowany jako materiaB opaBowy w gospodarstwie domowym (tam gdzie nie ma jeszcze normalnej instalacji gazowej), w kuchenkach turystycznych i zapalniczkach, ponadto do cicia, topnienie i spawania metali kolorowych oraz topienia szkBa. Jest te| nieocenionym oraz podstawowym surowcem w wielu zakBadach chemicznych. Gaz suchy stosuje si jako paliwo, ale gBwnie jako surowiec w przemy[le chemicznym. Gazolina stabilizowana stosowana jest jako skBadnik podnoszcy pr|no[ par benzyny, a tak|e jako rozpuszczalnik tBuszczw. Wegiel kamienny jest najcz[ciej wystpujcym surowcem energetycznym pochodzenia organicznego. W niektrych domach do dzi[ u|ywa si go do ogrzewania. Obecnie jednak wikszo[ wgla zu|ywana jest w przemy[le lub elektrowniach. Zanim zaczto wydobywa na szerok skal gaz ziemny uzyskiwano go z wgla. Wgiel Kamienny zawdzicza swoj popularno[ temu, i| w przeciwieDstwie do innych skaB pali si wydzielajc du|o ciepBa i du|o energii. Przerabia si go w procesie koksowania (suchej destylacji wgla) czyli wysokotemperaturowego (okoBo 1000C) odgazowywania w piecach koksowniczych bez dostpu powietrza. Proces ten prowadzi do powstania koksu, gazu koksowniczego, wody pogazowej i smoBy pogazowej. KOKS- Substancja staBa - tworzy szaroczarne, nieregularne bryBy o budowie gbczastej, skBadajce si w 90% z wgla. Stosowany jako paliwo i reduktor w procesie wielkopiecowym (otrzymywanie stali z rud |elaza) oraz jako bezdymne paliwo do centralnego ogrzewania. WODA POGAZOWA - Stanowi mieszanin zawierajc amoniak, sole amonowe ((NH4)CO3, NH4Cl, (NH4)2S, (NH4)2SO4, (NH4)2S2O3, NH4SCN), pirydyn, fenole i inne zwizki. Jest surowcem do otrzymywania amoniaku i siarczanu amonu. smoBa wglowa, smoBa pogazowa - gsta ciecz barwy czarnej o mazistej konsystencji. W skBad smoBy wglowej wchodz gBwnie wglowodory aromatyczne, fenole, zasady pirydynowe i chinolinowe. Jest surowcem do otrzymywania paku oraz wielu zwizkw organicznych (np. benzenu, toluenu, fenolu, acenaftenu. Gaz koksowniczy - zawiera m.in. H2, O2, N2, CO2, NH3, H2S, wglowodory nasycone (gBwnie metan a tak|e etan, propan i butan), nienasycone (etylen, acetylen), aromatyczne (benzen, toluen). Jest on cennym surowcem chemicznym. Stosowany jest tak|e jako paliwo - po uprzednim usuniciu z niego amoniaku, smoBy pogazowej i wglowodorw aromatycznych. Podczas wstpnego chBodzenia gazu wraz ze smoB wykrapla si woda pogazowa, w ktrej rozpuszcza si ok. 75% amoniaku, dlatego nazywa si j wod amoniakaln. Amoniak odzyskiwany z wody amoniakalnej ze wzgldu na zanieczyszczenia u|ywa si tylko do produkcji siarczanu (VI) amonu stosowanego jako nawz sztuczny. Pojcia: Szereg homologiczny- szereg tego samego typu zwizkw organicznych, ktrych czsteczki r|ni si midzy sob o staB grup metylenow (-CH2-) *i nale| do jednego szeregu homologicznego. Homologi- czBony tego szeregu, czyli poszczeglne zwizki : (metan,etan,propan,butan,pentan,hexan,heptan,oktan,nonan,dekan) Grupy alkilowe- jednowarto[ciowe grupy wglowodorowe utworzone z alkanw. Oznaczamy je liter R CnH2n+1 grupy Alkilowej. Izomer- zwizki chemiczne, ktrych czsteczki zawieraj t sam liczb tych samych atomw, lecz inaczej uporzdkowanych, czyli zwizki, ktre maj ten sam wzr sumaryczny, a r|ni si wzorem strukturalnym. Izomeria- zjawisko wystpowania dwch lub wicej zwizkw chemicznych o takim samym wzorze sumarycznym a r|nych wBa[ciwo[ciach fizycznych i chemicznych. -Izomeria BaDcuchowa- typ izomerii polegajcej na r|nicy w budowie BaDcucha obu izomerw Polimeryzacja- proces chemiczny tworzenia zwizku wielkoczsteczkowego (polimeru) z pojedynczych czsteczek zwizku maBoczsteczkowego (monomeru) bez wydzielania produktw ubocznych. Sekstet elektronowy- tworzy chmur elektronow wspln dla wszystkich atomw wgla w czsteczce benzenu Dziki obecno[ci sekstetu pier[cieD benzenowy jest trwalszy. Zwizki aromatyczne- zwizki o budowie pier[cieniowej, w ktrych wystpuje wizanie zdelokalizowane Bczce atomy w pier[cieniu Wizanie zdelokalizowane- nie ma okre[lonego poBo|enia AM2bdvxlзַ hP&h#0&hTf^JmHsHhQhTf^JmHsHhTfhTf^J hTf^JhTfhTf5hTfh n+Uh||Ogd:X/*1h/R :pTf. A!"#$% !DdyxT  C 0Aweglowodorybb d/=XnL.> D n6 d/=XnL.PNG  IHDRuoM`PLTEӅg00tmmMMfMMaa죣::EEᚚ,kbKGDH cmPPJCmp0712Hs[IDATx^ c54Ms/jb*$½( 03 K;j Nu/q qO0k [xeS0c oErOgLVFpO XW~~1 s'b@#_,493O3Ǟ7ڕlo+{C4=N/,bOeɏ?~]O8uƛu,EKkx|?_lُ0P 0<}%@]9?qH_/n]i(Ƚ~-ehl* }.sA( :\Yg\gǝdfdGz{{s[\fRQׇ9p`ő, FPT#mLarJ]JO7E])QL0L;:X)`7fJS Z A|vyw[Ih+Z4w qq~`O$Cߓ;ӣпL0L;|9{  ës%\u7w99# ~HҎ;[O:Jиg5+qi2@ó [<:\>z!, LͼMmK[ҍUʹY詅 ;cܹb3̆g !"_et:׹V93črYbh A $.sdl@gTX|UAeV(l5ԛc(I木^/r*Ē<9qm,J5׸ -d݌s~bWQTW7ZB웡eFQ*+Edo9JelGU?P?[-QBj&t"Tܫk9WV Kk6,ϔ2 ZYK+՚'mnjW4wWy~/zlԃ?"EmWܱfbuRζORTkڿ+|E)7CZ?_fRCHvm8 j@X+5 HD|8"@ cs-Ǜܫ[ŽVq_(,GQYS)jCZڦ/:eR<wBFiaq8wtɡgN?qqƟn;ڂܨ E7qe;pߥ]صl[ >N^]пXȌ{u,t PEPRʪ3> AE  >\r 2#*E@p?>b8!ʎ3+A^]:Pc/{Sb]<.G6˪ l%q<ܫ7h.V'6qGP%} -If)glzRR,֠FDT6/5MYZmV:h7CK6_/WSiUn,Ǭmv]=V}T[#UV-"/EY oiFtwH[X}K<7zHq@%qjR.|U|i^9r5鶊.'{&s5=tg_Śz,G(2 '};1^w#]ȧT8++IDؚm1MQ!_s]L/V/0yM$2iem}G7 A'3q_ d/|<<{() rW}\[.uc -$lR5&Ii~բBŝF!${ԚH1Bl3 ]~_9cHhJo 7yRuNޭ'{cWȉ{f!q%J%*{t$*e}X;+whYbTީYFHgR{f!q%J=+m&ک#+N&ZM'eG\/\$w;e/x|N4].Β~H;0pS_t 5rY8VKϣF6'LA\aH$ ¾Z-[ugC9's=Ky2#,yTp_6\*u*gYrY7PTpcLPx=qAd]/QYLskj36d+Q9HO 9^ʞHZ~~D1Qr(e[g6%7\.]ǧHSQ Ѧ^u|C7_Irq ef%WB*zYiixp nLo8{FY9n+܁ek98pHaײop+>yjՊp7+Oܡsp\"喾5?_&e`TKϋvdS:l7*VDK;.v*\aJ"˽pG]]rf]Ս//jw솫Cγ.Պ԰P /p™j R$qsa8j8Us/YirLEUK 7FM]mf e$7pUGe7Tӫ\f_F߈*8;ŮsxV-|UgS5vV.{+WuUc(k.w֡$^44wve$W{up lcO.O޿;,OT~^PdZ_oԁk7zأ75Jr@M7Ƞ8Oֹ3u'VcT#n#o?Jt𥆼ux~ôw~g\u>T Qt(>'|Iyq`LMJ>5b7qG|> /?zKM7#>,c>lMYnY_Ht+V2Ve}nrMzĽ"[T{JK{*"z>,:f:x}v]Շe\KM}CWc~)dH(Q2*$qiKܧ0?e>A^fK]ЛB߯+C=4?C$fYY Kތ6-|80~/KPUDɯ/a_^>7]J#PT8hsrE﷢{bn1 w6Jz~e؇ ?3Tlu ͍Ds];a2<|IzL ; o"Pŝ>gO(0@L*Ыyh36_É b[k[u ̳n]L*Άѵc7v> pCg^.׆ 6&W'*w ճް".wEzmXhr(> {:wG/V{j{:w.zLC|hܰ3#|`>l7Lusx['a]|ܷ0w*ho{E.|Px_ot| =HWj4:x֮w!W/<i> _iU7WC=@-c|5) amw'7BI۸?K~>X^e\!Ҹ΋:8c䟞F@'q2oC>oӺ( $??c<-lo`=^׽i3_:OLv^fsW$?"w]🜇jnNJj(wP#=m:vF)ܻPHoGإdpV 9|_$r.%Ir$+9dܹr.%VbV *w+9d[w4إdX"I$vX'1(XrMlei^ܭM}v\CoX\]KT-H#M,d?>v UZ+ 6Ϝ'V_ml`v) M$ɑĆSuvW#4_'N͝p{{W^'qk}? $Z=A:f`ʌ`wKxnu},,e)~FWG|!^q3,f{; u^bye,p)=~c-,ק'{ƶ\- }*A| q364uFD!qf|}Z/h]]2׼ ϐ?@`D!qNϖ?;Q?nK`S/kᎮA_qIzN |EnOo~6]d~nB4죸' cQ;*J`:ˡ_MEaYN܃ԇ<+p1н< u<$=Hpn -`:!qcU^:qӡ1Á(|R!qW>H[)?q s4n/Sv.'@[A.Jh擇<l3s' 7'bglþ0srb7`;Eo.5VW@5=;o͗=n^=tܣb%8\mڛoXnewrw5~9w'=+Xc5%L+'T{W\ni%q1ֻXra'}4;r= ry#:vf>1{Wb|Knc@CA1Xr9pC>+X.cɝ:t?E{Kp,Ÿ we{J'}BF,j}uӄ@>Glht>7pp='txảDJ@ N=qP^aۭ]"i%V]]üo'Hxvsv}N%i.qfO uN'q9@?{q!L[_ۨ{rj~>G2ȝ krd1) +0qBjd7T }y;~\GuEPPD DtpPi(fm7{02Xs5'h tB,4)N$4l4IJJ?G:~}v} L¢2%Lڤb,!~fUWe,sYYN*vVRc{%ͬf ]<,qw] {qD;,&kz ]ۀs]K4Jf3Y4.Z̓\V3%4=%޿'>;0IOX8odUO m!*Ճ~aU_q 94aiQ @)>dvIK9z 8R\`Ne/6 H ^3^g)*v0jJ3ZnjVf歍sy'.r-ymɦ* ?+?7ǬF]:?M w|4>a]|8ic½3l98;diZ׿H]6WpcۀIVR 63MŠsl078hn>&{oSbW=|# ^vl%<`M wvUw?)DրbW~#( v=Ο!vkxNʝZN ize˧0k k5M ~IENDB`@Dd<R  C .Aizomeria_wb[h@_вcW˻ovN! nn[h@_вcW˻oPNG  IHDR0PLTEgGG̰**mmfgbKGDH cmPPJCmp0712Om IDATxkWoeI1H$%$Mep:aZ;K[ E/Z#; (n!68ƸM-yPn`lW-{;?dqj%J9ؒ{9w93Jx=_QYC`o`@o~mI/Nۊ ^ VW^!%@ E8WZ6*V7C qrJN*,2jhd9@d X L?r!"?lK4&Zf1 T6YG ?5&9M8 No@cq҃kOT)hP\` AD_-1v{`5&!`!6$E#1*,9C`,%4C0pܤϗs7ɢYwAq~lLlu} ٰCcKj;N6ڙKd <.Q{q 9Pep ktIҺ3.N۠ ~qCt nKFFPW ~ڌ$8ܗf.|V46Ո6<67 X 3mhq-ri-q (֘pN%~#+hڧIXw۔vƱ=&@Ve{܆ TΩ$؝VIaT X*vOx:U= OQ|t,<6GǮ"4 ҧhI\@aX׿@(-E0:aAչ>tVSVJBG6e!ATUns$/VT@65)9WlTA ˂ ]<:BYi.?|]q1WFa AsAVdWiG%1-JJ&ela[Ꜭ nVTHV E41mhsGFǤQJ熫!( q ólNNBp¹!p߳frtJ30zlW A3aa Y9!'8pM @@m@ ]镱hh($gڂ42M?t#?EkmB^Yo_E05A[Q^4(~\`q<` n=go nQP)gNS&:R[6״1/B2{cdu?E1{nQu@9Ҵ/YB)s}<χAfD#R j{VNtO>ұ%J8Tѓ&(r.KPY;P"8OUCQpXbI t BDb2-G ^5? {(E 3H8^ 5,h!e'UDhQRBC9@ Nti!Xs ޚ 2zD|$'Qy %IItgT /EJo Iy+T (źl^zb[3e`J*TUg/w|HIe͇ ~|q1>?V@ouWIENDB`$$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/  / 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT $$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/ 34` pT$$If!vh55W5 #v#vW#v :V  0    6,5/  /  34` pTD@D NormalnyCJ_HaJmHsHtH\@\ :X/ NagBwek 1$<@&5CJ KH OJQJ\^JaJ JA@J Domy[lna czcionka akapituPi@P  Standardowy4 l4a ,k@, Bez listyF^@F ||ONormalny (Web)dd[$\$[D?@ABRSr        &*./49ABINZ[agwx  ()18GHPWghqxLM>>>>g?h????r@s@CADAA@BBBCC!D"DZD]D00p00000000000p000p0p0p0000000p0p000@00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 @00 @00 @00 @04 0000p@0p00000p000p0p080@0p@0@0@0p0@0p@0@0@0@0@0@0p@0@0@0@0p@00pr  &*./49ABINZ[agwx  ()18GHPWghqx!D"DZD]DO900 0Oy00tOy00tOy00tOy00tOy00 Oy00tOy00tOy00tOy00 Oy00tOy00tOy00tOy00 Oy00tOy00tOy00tOy00 Oy00tOy00tOy00tOy00 Oy0 0tOy0 0tOy0 0tOy00 Oy0 0tOy0 0tOy0 0tOy00 Oy00tOy00tOy00tOy00 Oy00tOy00tOy00tOy00 Oy00|Oy00|Oy00|Oy00 Oy00|Oy00|Oy00|Oy00 Oy00|Oy00|Oy00|Oy00 Oy00|Oy00|Oy00|Oy00 Oy00|Oy00|Oy00|Oy00 Oy00|Oy00|Oy00|Oy00 Oy00|Oy00|Oy00|Oy00 Oy0 0|Oy0 0|Oy0 0|My00 My0"0 My0"0 My0"0 My00 Oy00My00Oy00O90O蝍M90OM90OO900j%&'A'*2:aj% &9&Z&w&&&&& '('G'g'''''"(T=(+,-./013456789;<=>?b)R[#)jptzmt[_, : V a d n : @  x~ )0HOhp$ 17=?EIjp~@F#hjqs5? 9@ L!R!V!a!!!!!L(S(((**g+p+++,/,0,9,M,Y,,-. .`.q.//)010L2Z23333D6J699;;< <??9@@@s@y@CD+D:D]D ,|ab ITIS!7""((48@8N:T:::??,B>B]D@  >>]D99]DTomasz FabijaDski51lD#0& n+:X/||O P&TfE-KlkL &*./49ABINZ[agwx  ()18GHPWghqx]D@99 O99X #[D````L@`(`@`UnknownGz Times New Roman5Symbol3& z ArialCFComic Sans MS"q${{ [ :"} :"}!24d9D9D2QH)?:X/> WglowodoryTomasz FabijaDskiTomasz FabijaDskiOh+'0 0 LX t  ? Wglowodory Tomasz Fabijaski omaomaNormalFTomasz Fabijaski 11aMicrosoft Word 10.0@i @I@ :՜.+,0( hp|  FAT}"9DA ? Wglowodory Tytu  !"#$%&'()*+,-./0123456789:;<=>?@ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ[\]^_`abcefghijklmnopqrstuvwxyz{|}~Root Entry FData d>C1Table/+WordDocument,SummaryInformation(DocumentSummaryInformation8CompObjj  FDokument Microsoft Word MSWordDocWord.Document.89q