ࡱ> q`jbjbjqPqP::jX%0. . . B j,j,j,8,.-TB DZ2-4"4455@ AADA$XXXXXXX$v[h]X. C=\5@CCX45YMJMJMJC4p. 5XMJCXMJMJVh . sW5- %j,{FV?X|Z0DZV|^AH^ sWsW8^. WAvBTMJsBDB2AAAXXIjAAADZCCCCB B B &!D B B B &!B B B  Otrzymywanie i wBasno[ci wglowodorw aromatycznych: Zarwno benzen toluen jak i ksylen nale| do grupy zwizkw zwanych wglowodorami aromatycznymi. GBwnym zrdBem, z ktrego otrzymujemy wiele wglowodorw aromatycznych i ich pochodnych, jest tzw. smoBa pogazowa - jeden z produktw koksowania wgla. Najobficiej wystpuje w smole pogazowej naftalen (okoBo 11%), a obok niego ponad 150 zwizkw aromatycznych, ktre mo|na wydzieli na drodze frakcjonowanej destylacji i kolejnych procesw chemicznych. Innym zrdBem wglowodorw aromatycznych jest ropa naftowa, a w szczeglno[ci frakcja benzynowa zawierajca wglowodory C6-C10. Frakcja ta, poddana procesowi tzw. katalitycznego reformingu, ktry polega na przepuszczaniu par wglowodorw z nadmiarem wodoru nad katalizatorem platynowym w temp. ok. 900C i pod ci[nieniem 1,5-3,5 MPa, dostarcza mieszanin wglowodorw aromatycznych pochodnych benzenu. Oba powy|sze zrdBa w peBni pokrywaj zapotrzebowanie na prostsze areny stosowane szeroko w laboratorium (rozpuszczalniki, substraty do syntez) i w przemy[le. Std otrzymywanie tych zwizkw metodami laboratoryjnymi przeprowadza si raczej rzadko i w przypadku bardziej skomplikowanych pochodnych. Alkilowe i arylowe pochodne arenw mo|na otrzyma syntetycznie za pomoc reakcji Fittiga-Wurtza oraz reakcji alkilowania Friedel-Craftsa. Pierwsza z nich polega na dziaBaniu na chlorek arylowy lub mieszanin chlorku arylowego i chlorku alkilowego metalicznym sodem i jest analogiczna do syntezy alkanw opracowanej przez Wurtza . Druga reakcja polega na dziaBaniu na wglowodr aromatyczny chlorkiem alkilowym wobec kwasu Lewisa (np. AlCI3) jako katalizatora. Oglne rwnania tych reakcji wygldaj nastpujco:  INCLUDEPICTURE "http://rafalkubas.webpark.pl/Opisy/images/opisy.12.jpg" \* MERGEFORMATINET  Wglowodory aromatyczne s nierozpuszczalnymi w wodzie cieczami (benzen, toluen, ksyleny, etylobenzen, kumen, styren) lub ciaBami staBymi (naftalen, antracen, fenantren, fluoren). Spalaj si silnie kopccym pBomieniem. Niektre z nich maj wBasno[ci toksyczne (benzen) i kancerogenne . Budowa benzenu Struktura Kekulgo Problem budowy benzenu interesowaB chemikw ju| od chwili wyodrbnienia tego zwizku. W  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/1865" \o "1865" 1865 r. niemiecki chemik  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Friedrich_August_Kekul%C3%A9&action=edit" \o "Friedrich August Kekul" Friedrich August Kekul wysunB hipotez, |e benzen jest cykloheksatrienem o sze[cioczBonowym pier[cieniu, w ktrym pomidzy atomami wgla na przemian wystpuj wizania pojedyncze i podwjne:  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Grafika:Struktura_Kekulego.png" \o "Struktura Kekulgo"  INCLUDEPICTURE "http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pl/4/49/Struktura_Kekulego.png" \* MERGEFORMATINET . PostulowaB, |e struktura benzenu oscyluje pomidzy dwiema strukturami, zwanymi dzi[ "strukturami rezonansowymi". Teoria  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Rezonans_chemiczny" \o "Rezonans chemiczny" rezonansu chemicznego Struktura Kekulgo nie tBumaczyBa jednak braku wBa[ciwo[ci charakterystycznych dla wglowodoru nienasyconego u benzenu i innych zwizkw aromatycznych. Ponadto, w miar gromadzenia si materiaBu eksperymentalnego, okazywaBo si |e wszystkie wizania C-C w pier[cieniu benzenowym s rwnocenne. Na podstawie badaD  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Elektronografia&action=edit" \o "Elektronografia" elektronograficznych,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Rentgenografia&action=edit" \o "Rentgenografia" rentgenograficznych i  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Spektroskopia" \o "Spektroskopia" spektroskopowych ustalono, |e czsteczka benzenu faktycznie stanowi pier[cieD zBo|ony z sze[ciu atomw wgla poBczonych rwnocennymi wizaniami. Stan ten mo|na przedstawi z pomoc struktury rezonansowej: Rezonans chemiczny to sposb przedstawiania struktury  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Zwi%C4%85zek_chemiczny" \o "Zwizek chemiczny" zwizkw chemicznych i innych  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Indywiduum_chemiczne" \o "Indywiduum chemiczne" idywiduw chemicznych za pomoc tzw. struktur granicznych. Faktyczna struktura czsteczki jest opisywana przez kombinacj liniow tych struktur. Termin rezonans chemiczny oznacza tak|e samo zjawisko stabilizujcego efektu delokalizacji  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Wi%C4%85zanie_chemiczne" \o "Wizanie chemiczne" wizaD chemicznych. Rezonans, w [wietle  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Mechanika_kwantowa" \o "Mechanika kwantowa" mechaniki kwantowej, jest u[rednieniem funkcji falowych opisujcych ksztaBt  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Orbital" \o "Orbital" orbitali molekularnych struktur granicznych. Efektem rezonansu jest dodatkowa stabilizacja struktury czsteczek, ktra jest ilo[ciowo opisywana przez wielko[ zwan energi rezonansow. Rezonansu nie nale|y interpretowa jako szybkiego cyklicznego przeskoku ssiadujcych  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Wi%C4%85zanie_chemiczne" \o "Wizanie chemiczne" wizaD chemicznych. Rezonans chemiczny jest odpowiedzialny za istnienie zjawiska  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/W%C4%99glowod%C3%B3r_aromatyczny" \o "Wglowodr aromatyczny" aromatyczno[ci niektrych organicznych zwizkw chemicznych. Wystpuje on jednak tak|e w wielu zwizkach niearomatycznych np. w niektrych  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Dien" \o "Dien" dienach.  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Zwi%C4%85zek_chemiczny" \o "Zwizek chemiczny" Zwizki chemiczne w ktrych wystpuje zjawisko rezonansu chemicznego mo|na zapisa w formie tzw.struktur rezonansowych. I tak rozpatrywan przez nas czsteczk  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Benzen" \o "Benzen" benzenu mo|na zapisa w formie dwch rwnocennych struktur:  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Grafika:Struktura_rezonansowa_benzenu.png" \o "Struktura rezonansowa benzenu"  INCLUDEPICTURE "http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pl/c/c9/Struktura_rezonansowa_benzenu.png" \* MERGEFORMATINET  Warto jednak pamita, |e |adna z tych struktur nie istnieje w rzeczywisto[ci osobno, lecz stanowi tylko rodzaj formalnego zapisu, ktry dopiero Bcznie jest wBa[ciwym opisem faktycznej struktury zwizku. Tradycyjnie dla odr|nienia zapisu struktur rezonansowych od dwch rzeczywistych zwizkw chemicznych pozostajcych ze sob w stanie rwnowagi, stosuje si strzaBk zakoDczon z obu stron grotami Otrzymywanie benzenu Benzen zostaB po raz pierwszy wyodrbniony przez  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Michael_Faraday" \o "Michael Faraday" Faradaya w  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/1825" \o "1825" 1825 r. ze spr|onego gazu [wietlnego. W  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/1845" \o "1845" 1845 inny angielski chemik,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Charles_Mansfield&action=edit" \o "Charles Mansfield" Charles Mansfield, pracujc pod kierunkiem  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=August_Wilhelm_von_Hofmann&action=edit" \o "August Wilhelm von Hofmann" Augusta Wilhelma von Hofmanna, wyodrbniB go ze  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Smo%C5%82a_w%C4%99glowa&action=edit" \o "SmoBa wglowa" smoBy wglowej. Cztery lata pzniej Mansfield rozpoczB produkcj benzenu na skal przemysBow bazujc na tej metodzie. Do czasw  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/II_wojna_%C5%9Bwiatowa" \o "II wojna [wiatowa" II wojny [wiatowej gBwn metod otrzymywania benzenu byBa  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Ekstrakcja" \o "Ekstrakcja" ekstrakcja ze  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Smo%C5%82a_pogazowa" \o "SmoBa pogazowa" smoBy pogazowej (produkt uboczny w przemy[le koksowniczym i gazowniczym). W latach 50' wzrosBo zapotrzebowanie na benzen (gBwnie ze strony przemysBu tworzyw sztucznych) i konieczna staBa si jego produkcja na wielk skal z  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Ropa_naftowa" \o "Ropa naftowa" ropy naftowej. Obecnie, oprcz ekstrakcji ze smoBy pogazowej, stosuje si nastpujce metody otrzymywania benzenu:  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Piroliza" \o "Piroliza" piroliza lekkich frakcji  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Ropa_naftowa" \o "Ropa naftowa" ropy naftowej z  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Para_wodna" \o "Para wodna" par wodn ( HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Kraking_parowy&action=edit" \o "Kraking parowy" kraking parowy)  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Reforming" \o "Reforming" reforming lekkich frakcji  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Ropa_naftowa" \o "Ropa naftowa" ropy naftowej dealkilacja  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Toluen" \o "Toluen" toluenu, polegajca na przepuszczaniu mieszaniny toluenu i  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Wod%C3%B3r" \o "Wodr" wodoru nad  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Katalizator" \o "Katalizator" katalizatorem ( HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Chrom" \o "Chrom" chrom,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Molibden" \o "Molibden" molibden lub  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Tlenek_platyny&action=edit" \o "Tlenek platyny" tlenek platyny) w  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Temperatura" \o "Temperatura" temperaturze 500-600 C pod  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Ci%C5%9Bnienie" \o "Ci[nienie" ci[nieniem 40-60 atm (czasem zamiast katalizatora u|ywa si wy|szych temperatur): C6H5CH3 + H2 ! C6H6 + CH4 Inne, nie stosowane na skal przemysBow metody pozyskiwania tego zwizku to m. in.: odwodornienie  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Cykloheksan" \o "Cykloheksan" cykloheksanu w temp. 300 C na katalizatorze (najcz[ciej  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Platyna" \o "Platyna" platyna osadzona na  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Tlenek_glinu" \o "Tlenek glinu" tlenku glinu) polimeryzacja  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Etyn" \o "Etyn" acetylenu poprzez ogrzewanie go w obecno[ci  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/W%C4%99giel_aktywny" \o "Wgiel aktywny" wgla aktywnego: 3C2H2 ! C6H6 WBa[ciwo[ci benzenu W temperaturze pokojowej benzen jest bezbarwn  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Faza_ciek%C5%82a" \o "Faza ciekBa" ciecz o charakterystycznym  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Zapach" \o "Zapach" zapachu. Jego  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/G%C4%99sto%C5%9B%C4%87" \o "Gsto[" gsto[ wynosi 0,88 g/cm3,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Temperatura_wrzenia" \o "Temperatura wrzenia" temperatura wrzenia 80,1 C, a  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Temperatura_krzepni%C4%99cia" \o "Temperatura krzepnicia" temperatura krzepnicia 5,5 C. Bardzo sBabo rozpuszcza si w wodzie (w temp. 20 C 0,18 g na 100 cm3 H2O), lepiej w  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Rozpuszczalnik" \o "Rozpuszczalnik" rozpuszczalnikach organicznych. Sam jest dobrym rozpuszczalnikiem dla  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Wosk" \o "Wosk" woskw,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/T%C5%82uszcz" \o "TBuszcz" tBuszczw,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Naftalen" \o "Naftalen" naftalenu i innych substancji organicznych. Pali si kopccym  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/P%C5%82omie%C5%84" \o "PBomieD" pBomieniem.  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Ciep%C5%82o_spalania" \o "CiepBo spalania" CiepBo spalania 9470 kcal/kg. jl. ln&,.0lndf  :<TVX,.ű禗禗禇|h&Fh]wB*phjh&Fh]wB*Uphh&Fh]w0J>*B*phjh&Fh]wU&h&Fh]w5>*CJOJQJ^JaJh&Fh]w5jh&FhIUh&FhIH* h&FhI h&Fh]w h&Fh0Ah&FhICJaJ*jl.n8 &)z0X6Z6B8f;;BG $dha$gd x$dh^a$gd x $dha$gd x$ & Fdha$gd x $dha$gd x$ & Fdha$gd xh.024(*   x"z"J#L#t#v#z#|#H$J$p$r$x$z$%%2%4%&&&' '''''(κzzzldzh*B*ph0h&Fh]w0J5B*CJOJQJ^JaJph/jh&Fh]w5>*CJOJQJU^JaJ&h&Fh]w5>*CJOJQJ^JaJ h&Fh]wjh&Fh]wUjh&Fh]wB*Uphjhh&Fh]wB*Uph'(((((())***X+Z+~++++X,Z,,,,,t-v---////N0P0t0v000111122T3V3d3f3j3l344@4B4`5b55555P6V6Z6\6J7L7N788:8h&Fh]wB*phjh&Fh]wB*UphhfNih*B*ph h&Fh]wjh&Fh]wUC:8<8>8@8B8D8f;;;;<<<<<<"=$=,=.=x=z=====(>*>??&?(?\?^?Z@\@@@@@AAAABBXCZC~CCCC^D`DtDvD~DD$E&Eν՗՗՗՗՗՗՗՗h&Fh]w0J>*B*phh&Fh]wCJaJh&Fh]w5CJaJ h&Fh]w5B*CJaJph h&Fh]wjh&Fh]wUjh&Fh]wB*Uphj/h&Fh]wB*Uph;&EDEFEFF~GGGGjHlHHHII$I&IIIIIIIhJjJ~JJJJRKTKpKrKvKxKKLLL6L8LLLLLMM~MMMMMM=N>NDNENJNKNNNNNNNNNNNNN*O+O3O4O9O:OOOOOOOOOPP4P6P h&Fh]wjh&Fh]wUh&Fh]w0J>*B*phXGjHvKLnQQLRTVVVax~B~dBd$ & Fdha$gd x$ & Fdha$gd x$ & Fdhdd[$\$a$gd x$dh^a$gd x$ & Fdhdd[$\$a$gd x $dha$gd x6PPPPPpQrQtQvQzQ|QQQQQQQQQhRjRRRSSpSrSSSTTTTTTTTTT`UbUtUvUUUbVdVVVVVVVVVVVVV*W,WWWWWXX|X~XXXXX:Y*B*phjh&Fh]wU h&Fh]wMnYpYtYvY$Z&ZLZNZfZhZ0[2[`[b[[[\\\ \\\\\J]L]]]]]]]\^^^p^r^v^x^^^__z_|_``$`&`*`,`````avwwRxTxpxrxxxyyyyyy\z^zfzhzzz{{{{p|Uh&Fh]wH*h&Fh]w0J>*B*phjh&Fh]wU h&Fh]wh&Fh]wH*PBenzen jest zwizkiem trwaBym chemicznie, w przeciwieDstwie do wglowodorw nienasyconych nie ulega Batwo reakcji przyBczenia. Aatwo natomiast zachodzi elektrofilowe podstawienie jednowarto[ciowych grup funkcyjnych (np.  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Grupa_nitrowa" \o "Grupa nitrowa" grupy nitrowej) pod atomy wodoru benzenu. W wikszych ilo[ciach benzen jest  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Toksyczno%C5%9B%C4%87" \o "Toksyczno[" toksyczny ( HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Dawka_%C5%9Bmiertelna" \o "Dawka [miertelna" LD50 (szczur, doustnie) wynosi 930 mg/kg,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/St%C4%99%C5%BCenie_%C5%9Bmiertelne" \o "St|enie [miertelne" LC50 (szczur, inhalacja) - 10 000 ppm przez 7 h. Ma silne wBa[ciwo[ci rakotwrcze. Po spo|yciu powoduje podra|nienie  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/%C5%9Aluz%C3%B3wka" \o "Zluzwka" [luzwki |oBdka, mdBo[ci i wymioty, ma dziaBanie odurzajce. Przy pochBoniciu wikszych ilo[ci powoduje ble gBowy, drgawki i zgon. Zastosowanie benzenu Benzen jest jednym z najwa|niejszych surowcw w syntezie organicznej, sBu|y m. in. do produkcji  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Tworzywo_sztuczne" \o "Tworzywo sztuczne" tworzyw sztucznych,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=W%C5%82%C3%B3kna_syntetyczne&action=edit" \o "WBkna syntetyczne" wBkien syntetycznych,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Substancje_barwi%C4%85ce" \o "Substancje barwice" barwnikw,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Lek" \o "Lek" lekw,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Detergent" \o "Detergent" detergentw,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Pestycyd" \o "Pestycyd" pestycydw, a tak|e do otrzymywania  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Anilina" \o "Anilina" aniliny,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Fenol" \o "Fenol" fenolu i  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Aceton" \o "Aceton" acetonu ( HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Metoda_kumenowa" \o "Metoda kumenowa" metoda kumenowa) oraz  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Bezwodnik_maleinowy&action=edit" \o "Bezwodnik maleinowy" bezwodnika maleinowego. Sam benzen jest ze wzgldu na swoje wBa[ciwo[ci toksyczne i rakotwrcze rzadko u|ywany. ByB niegdy[ masowo stosowany jako  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Rozpuszczalnik" \o "Rozpuszczalnik" rozpuszczalnik dla wielu reakcji prowadzonych w skali przemysBowej - obecnie jednak zastpuje si go innymi rozpuszczalnikami, o ile tylko istnieje taka mo|liwo[. homologi benzenu 6.1. Toluen Najprostsz pochodn benzenu jest toluen, w ktrym jeden z atomw wodoru zostaB zastpiony grup metylow  CH3.  INCLUDEPICTURE "http://www.materialy.dydaktyka.agh.edu.pl/dydaktyka/chemia/a_e_chemia/8_chemia_organiczna/img/02_04_25.gif" \* MERGEFORMATINET toluen 6.1.1. Otrzymywanie toluenu i prostych alkilobenzenw: Toluen (C7H8) i ksyleny do niedawna otrzymywano w wyniku destylacji smoBy wglowej; obecnie otrzymuje si w wyniku dehydrogenacji odpowiednich pochodnych alkilowych cykloheksanu. Reakcja alkilowania benzenu halogenkami alkilw  elektrofilem jest karbokation utworzony w wyniku usunicia jonu halogenkowego z halogenku alkilowego przez katalizujcy reakcj kwas Lewisa (np. AlCl3)   EMBED Equation.3     + +CH3  EMBED Equation.3  Reakcja alkilowania alkenami  karbokation powstaje w wyniku przyBczenia protonu do alkenu  EMBED Equation.3    + +CH2CH3  EMBED Equation.3  6.1.2. WBa[ciwo[ci toluenu Toluen (metylobenzen-najprostszy alkilobenzen ) jest homologiem benzenu i zamiast jednego atomu wodoru posiada grup metylow. WBa[ciwo[ci fizyczne toluenu: bezbarwna ciecz ocharakterystycznym zapachu, palna, nierozpuszczalna wwodzie, rozpuszcza si walkoholu, benzenie ieterze WBa[ciwo[ci chemiczne: nie odbarwia wody bromowej ulega utlenianiu w rostworze KMnO4 (wszystkie obecne w pier[cieniu grupy alkilowe, bez wzgldu na dBugo[, zawsze utleniaj si do grupy  COOH)      EMBED Equation.3  reakcje substytucji elektrofilowej  u toluenu i innych pochodnych zwizkw aromatycznych reakcje te zachodz w sposb zale|ny od rodzaju podstawnika, jaki jest doBczony do pier[cienia benzenu; wyr|niamy dwa rodzaje takich podstawnikw (Y): takie, ktre kieruj w pozycj para i orto, np.: grupa -OH, alkilowa, arylowa, -F, -Cl, -Br, -I, -NH2 takie, ktre kieruj w pozycj meta, np.: -NO2, -COOH, SO3H,-CN Niektre reakcje substystucji elektrofilowej: nitrowanie  powstaje o-nitrotoluen i p-nitrotoluen jako gBwne produkty, a w niewielkiej ilo[ci m-nitrotoluen bromowanie  w zale|no[ci od [rodowiska reakcji powstaj r|ne produkty 6.1.3 Zastosowanie toluenu Znajduje zastosowanie jako surowiec i  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Rozpuszczalnik" \o "Rozpuszczalnik" rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysBu organicznego,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Farmaceutyka" \o "Farmaceutyka" farmaceutycznego,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Tworzywo_sztuczne" \o "Tworzywo sztuczne" tworzyw sztucznych, do produkcji:  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Materia%C5%82_wybuchowy" \o "MateriaB wybuchowy" materiaBw wybuchowych,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Substancje_barwi%C4%85ce" \o "Substancje barwice" barwnikw,  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Detergent" \o "Detergent" detergentw i substancji zapachowych ( HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Perfumy" \o "Perfumy" perfum) oraz jako skBadnik  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Oktany&action=edit" \o "Oktany" wysokooktanowych  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Paliwo_lotnicze&action=edit" \o "Paliwo lotnicze" paliw lotniczych 6.2. Ksylen Jak ju| wcze[niej wspomniaBem najprostsz pochodn benzenu jest toluen gdzie jeden z atomw wodoru zostaB zastpiony grup metylow. Natomiast wstawienie dwch grup metylowych tworzy zwizek zwany ksylenem, przy czym istniej 3 r|ne sposoby umiejscowienia grup metylowych. Je[li wystpuj przy ssiednich atomach wgla (poBo|enie 1,2), to zwizek ten nosi nazw orto - ksylenu (w skrcie o-ksylen). Je[li grupy metylowe oddzielone s od siebie jednym miejscem w pier[cieniu (poBo|enie 1,3), to zwizek ten nosi nazw meta-ksylenu (m-ksylen). Para- ksylen (p-ksylen) to taka pochodna, w ktrej grupy metylowe wystpuj po przeciwnych stronach pier[cienia (poBo|enie 1,4). Przedrostki o-, m-, p- s powszechnie stosowane do okre[lania miejsc wystpowania podstawnikw w pier[cieniu aromatycznym.  INCLUDEPICTURE "http://www.materialy.dydaktyka.agh.edu.pl/dydaktyka/chemia/a_e_chemia/8_chemia_organiczna/img/02_04_26.gif" \* MERGEFORMATINET o-ksylen  INCLUDEPICTURE "http://www.materialy.dydaktyka.agh.edu.pl/dydaktyka/chemia/a_e_chemia/8_chemia_organiczna/img/02_04_27.gif" \* MERGEFORMATINET m-ksylen  INCLUDEPICTURE "http://www.materialy.dydaktyka.agh.edu.pl/dydaktyka/chemia/a_e_chemia/8_chemia_organiczna/img/02_04_28.gif" \* MERGEFORMATINET p-ksylen Ksylen (nazwa systematyczna: dimetylo HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Benzen" \o "Benzen" benzen wzr sumaryczny (C8H10) jest  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/W%C4%99glowod%C3%B3r_aromatyczny" \o "Wglowodr aromatyczny" wglowodorem aromatycznym stosowanym gBwnie jako wysokowrzcy  HYPERLINK "http://pl.wikipedia.org/wiki/Rozpuszczalnik" \o "Rozpuszczalnik" rozpuszczalnik organiczny. Przy czym jako rozpuszczalnik stosowana jest zwykle mieszanina wszystkich trzech izomerw Szkodliwe dziaBanie na ludzi 7.1. Benzen Benzen jest jednym z najbardziej niebezpiecznych pod wzgldem toksycznym z rozpuszczalnikw. DziaBanie par o niskich st|eniach wpBywa ujemnie na skBad krwi i narzdy krwiotwrcze (powoduje uszkodzenie szpiku kostnego). Wysokie st|enie par benzenu dziaBaj narkotycznie. W zatruciach ostrych, po pocztkowym okresie podniecenia, nastpuje oglne osBabienie, senno[, zawroty gBowy, duszno[, wymioty, bl gBowy, utrata przytomno[ci, drgawki. Rozszerzone zrenice nie reaguj na [wiatBo. Temperatura ciaBa gwaBtownie obni|a si. Przy bardzo wysokich St|eniach prawie natychmiast wystpuje utrata [wiadomo[ci i [mier w cigu kilku minut. Zatrucia lekkie i przewlekle charakteryzuj si zmianami chorobowymi ukBadu krwiotwrczego i krwi, uszkodzeniem wtroby, nerek, zmniejszeniem odporno[ci na zaka|enia, zaburzeniami przemiany materii, oglnym osBabieniem. Szczegln wra|liwo[ na dziaBanie par benzenu wykazuj kobiety i mBodociani. Zatrucie benzenem powoduje zaburzenia w trawieniu, utrat Baknienia. Czasem wystpuj objawy podra|nienia nerek i wtroby. Mo|e rwnie| rozwin si |Btaczka. Podra|nienie wtroby czsto zanika po przerwaniu kontaktu z benzenem. Dawka [miertelna benzenu doustnie wynosi ok. 30 g. Pary benzenu, nawet w niewielkim st|eniu wywoBuj podra|nienia bBon [luzowych drg oddechowych. Przy zatruciach przewlekBych obserwuje si krwawe wybroczyny w opBucnej i pBucach. Jednym z typowych objaww zatrucia s silne i czste krwotoki nosa. Benzen wchBania si przez skr i mo|e doj[ t drog do zatrucia, nawet ostrego. Pary benzenu w wy|szych st|eniach powoduj r|nopostaciowe zmiany skry. Przy czstym kontakcie z ciekBym benzenem nastpuje wysuszenie i spkanie skry, swdzenie, zaczerwienienie, obrzk i wypryski drobnopcherzykowe. 7.2. Toluen Toluen dziaBa narkotycznie silniej ni| benzen. Jest oglnie bardziej toksyczny ni| benzen, ale dziki wy|szej temperaturze wrzenia jest mniej niebezpieczny. DBugotrwaBe oddziaBywanie niskich st|eD toluenu powoduje zmiany we krwi, szpik kostny nie ulega uszkodzeniu jak po benzenie. Obserwuje si tylko jego przyrost. Zatrucie nastpuje wskutek wchBaniania par toluenu w drogach oddechowych oraz cz[ciowo prze nieuszkodzon skr. Wydalanie nastpuje w moczu. Jednym z objaww zatrucia parami toluenu s wymioty, brak Baknienia. W niektrych przypadkach obserwuje si powikszenie wtroby. W pocztkowym okresie zatrucia, pary toluenu wywoBuj podra|nienie bBon [luzowych. Toluen powoduje czsto podra|nienie skry i uszkodzenie skry. 7.3. Ksylen Jest to narkotyk o dziaBaniu silniejszym od benzenu i toluenu. Jest jednak mniej niebezpieczny z powodu wy|szej temperatury wrzenia i mniejszej lotno[ci. Pary ksylenu s wchBaniane w drogach oddechowych, przez skr i bBony [luzowe. Objawami zatrucia przewlekBego s obok zaburzeD ukBadu nerwowego utrata przytomno[ci w ci|kich przypadkach zaburzenia w przewodzie pokarmowym. Wyra|aj si one brakiem Baknienia, nudno[ciami, wymiotami, uciskiem w okolicy |oBdka, skBonno[ciami do biegunki. Pary ksylenu dziaBaj dra|nico na bBony [luzowe oczu, nosa i gardBa. Przy dziaBaniu ciekBego ksylenu stwierdzono wystpowanie wypryskw, egzemy i inne schorzenia.     PAGE  PAGE 5 kwas benzoesowy  EMBED MSDraw.Drawing.8.2   EMBED MSDraw.Drawing.8.2  CH3 COOH kation metylowy CH3  EMBED MSDraw.Drawing.8.2   EMBED MSDraw.Drawing.8.2  toluen CH2CH3 kation etylowy  EMBED MSDraw.Drawing.8.2   EMBED MSDraw.Drawing.8.2  p|r|} }}}~B~ʀ̀ʁ́Ёҁ@BLNRTڂ܂|~ȃʃHJXZ^`ք؄hjxz~ >@NP02^`Z\Bdfh&Fh]wCJaJh&Fh]w0J>*B*ph h&Fh]wjh&Fh]wURdf~^&(xiiiZ$qdh^qa$gd x$9dh^9a$gd xKkd-$$If0& 634a$dh$Ifa$gd x$dh$Ifa$gd x$dhdd[$\$a$gd x $dha$gd x fh|~PXZ|~ČƌȌ&(*,6<>@BDùvmcmcmvvYvh&Fh?p/5CJh&Fh"CJH*h&Fh"CJh&Fh7CJh&Fh5CJh&Fh?p/CJh&FhXT5CJh&Fh75CJh&Fh"5CJh&Fh&F5CJh&Fh]w5CJh&Fh]wCJj*h&Fh]wUjh&Fh]wU hfNiH*hfNi h&Fh]w hfNi5h&Fh]w5" $&(*,RTVX\^`fhjz|ƐȐ~켭qh^Th&Fh75CJh&Fh?p/5CJh&Fh]wCJj[0h&Fh7CJEHUj? h&Fh7CJUVh&Fh7CJH*$jh&Fhs8CJUmHnHuj.h&Fh7CJEHUj? h&Fh7CJUVjh&Fh7CJU$jh&Fh7CJUmHnHuh&Fh7CJh&Fh7CJH* $(Z\`hlĐƐ~,.dfh̔$ & Fdha$gd x$9dh^9a$gd x $dha$gd x$qdh^qa$gd xґ "$*,.餷wh_Sh&Fh?p/5CJ]h&Fhs8CJj4h&Fh7CJEHUj? h&Fh7CJUVh&Fh7CJH*h&Fh7CJH*h&Fh?p/CJ$jh&Fh?p/CJUmHnHu$jh&Fh7CJUmHnHujq2h&Fh7CJEHUj? h&Fh7CJUVh&Fh7CJjh&Fh7CJU.46:<dfht’ĒȒhjȔDF"&(,.246npPR~n_~j6h&Fhs8CJEHUj(R? h&Fhs8CJUVjh&Fhs8CJU$jh&Fhs8CJUmHnHuh&Fhs8CJH*h&Fhs85CJ\h&Fh"5CJ\h&Fhs8CJh&Fh"CJh&Fhs8CJ]h&Fhs85CJ]h&Fh]w5CJ]h&Fh&F5CJ]%"(.4Tԙ0."$&>v$dhdd[$\$a$gd x $dha$gd x$ & Fdha$gd x$ & Fdha$gd x $dha$gd x$ & Fdha$gd xƙș\^|~ƛțʛ̛DFZ\ĠƠLNdf*,VX h&Fh50J>*B*CJphjh&Fh5CJUh&Fh5CJh&Fh55h&Fh]w5h&Fh&F5h&Fh]wCJh&Fhs86CJ]h&Fhs8CJH*h&Fhs8CJ<&(*, "$&<>@`«īƫ"$&(TVvxz||qldh xh x\ h x\j@h&Fh&FUj<h&Fh&FUj)9h&Fh&FUjh&Fh&FU h&Fh&Fh&Fh xh&Fhs85CJh&Fh&F5CJh&Fh&FCJ hs8CJh&Fhs8CJh&Fh5CJ h&Fh50J>*B*CJphjh&Fh5CJU'vȫګܫ*<>~JRkdT@$$If0& 634aRkd<$$If0& 634a$dh$Ifa$gd xԲ}}}}}{{{{ $dha$gd $dha$gd$ & Fdha$gd $dha$gd xRkdC$$If0& 634aޮZ\hjvx̱ƲҲԲ»h*B*phjh xh xU h xh x7 >@gds8h]hgd@Bxz|~ VXZ\ôô؞؞ؑ؋|me|jGhs8UjU? h7CJUVaJjh7U h7CJH* h7CJ h7CJ hs8CJH* hs8CJjFhs8UjNDhs8Uj>? hs8CJUVaJhs8jhs8Uhs85CJ\h7hY}h>>%.DIC;C  ;("(;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;T "A "2BR#3Cb!$SVr1AQc4q ?'oj[Sn.P? ͅVX rvI9eX̿TWrq{]m0[cvR7'd,1=" Bki.,tEŰe a 9ucYkkg8g0nvwg&}Ñל&D.qʹ}ﻎYcUqbݥnԕrb(vYd>3/ mGC)4!3m 0K8"} _ ڦڬ#N! ۠2t㭶|91dXLteUqks"yDM%$%K]Hx{ۢaIg$un,Y!"NsY-9+,@Dq+9ld}Z`a|$\ q?!RۦZx#\$]e\< RjMf8pZEKFܘ(S+E7Wwo"!Ȍ)tI`W_h)w1lඎȧ9ĶzF GO.Ze/wR\E6H%6)z5*v)_g}tGhA3Q- gAԺ~CՖ܄.!wU.r`ŏ.a/ِznU1>\vV̽Yk I$yI,&FiUy^)&&s1ԱȖCݩ3'=˺y(Q~ "Y#x]"h6O1\]ueQ?AwJeQ?XJ7sm2Njk1 P~PnSlJ4H$aKe..b +-:˛"L2h2Hآ`ӮlWzd B[=g۩ĸE0JYR̆8ٰ/ 0. KEJ\ro/c$5#$FFɸJ `sb;e⠭w\χhurp1"a/,E%Uz0JDBD?YHJ^g-Nk#햺Io4"^CRԿZGar|Od(drh 5y^sZ˰\đ ⤌y oCB}<ި7,yͅAPnqq*,y1,D˔y:r/VNZ ! ԗ6Ń1/\_k G^U v ISH;#"GV#ƦnckX>#P^DDw ¾Nj"Lu;73nW̛EZF5LL{܄T9dCV=EYSt\(l䶉뎚[kt,u,E"K/J;sׯOIfG,Dt^aqȈr 1KےZk,> ~D+1*jOdN!wN%8b{Q)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)Jou%H%#V̇ +5.\}#%kZZ^x(wG"Qubc"QH$L,ޞ_BW`ۧ[n/-DžZP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)JP)QEAcl*gi]{e7B9`e$^d^QX$$D'"0ŤGb\)"-u_|- }~ytʷ](rS+-ͷJz r%o Hv֜+#}߈r|o֏.,[5ˠwü!e[_fߪJ"cyzKｎαWՎUƖeC*7n%wYkGAwJ>"N:Žfb^^*j3T&"*fI""s4(((((((3Fw/j?r's/3UѼB[mwalf^`oS.|)ي\fǛ=Y1p̈́pcHlS9~aָ厃hn8N[CYx67WHio%32r,]ƵG9rɍ!d1|ܠE#^X!6slXIADža&>-樑*ri$s[a3V6M["xTZWiԠN}'8;,eИ$=n}S$̻p׉bY%#xHK \-Nq/5H.y)KwE;ИרG)U%6.4V?HnHto.B"],k%e#ֺT%{s|׌vXӠlFj\]f\$(((()/<3fHP"NX^!tUJv6ۡsWXҁUA-Ь8ےc&*^z:ۧ\1!|FL\SEYPd2"Cs)kdُ/.X7VEG&91?lϟem((((((((((((((((((? Dd4  c pA&&Struktura_KekulegoStruktura Kekulgo"0*"Struktura Kekulgo"b z704ˬ2"Ab  n{ z704ˬ2"AbPNG  IHDR;SgAMA7tEXtSoftwareAdobe ImageReadyqe<$PLTEU?UU_U_U*𠠤wIDATxbpppBin@1P IuC 8J NNj8 14@ )ke%`N8 (t 0ᲃ]C UBJ!@NX9C * ' =b ऊ)@wpR9@aR5:q @p #@*dhP @ A24B U 'v>@1ISrsrR @Qڸ"ZD4ΐP!=a g 01RO`!$d 53N~34̆'`bDf X @ vŘ9ب7|@$1 bpI r%dI!YH{tNbc B2NBc !C(;s2p0#$ 2pIt6R h,V<7ZA[Oe$ð PV .%)e5@NItVXV9k;9Q3Y5V$o3$ސAr7 J(a P 2H/R,i (wjRg77@QNXi9"|Gp@TNoE1d9( MT['@j@ _4B UР T!@T JpR @8i8* Up @QZϘ uU΅A24B (M38s@QР: s 0@Q܉fn jF@01A*ghP @ -@ *Рr @ *Рr @ *Рr @al5DNGIENDB`gDd^   c A<<Struktura_rezonansowa_benzenuStruktura rezonansowa benzenu"F@"Struktura rezonansowa benzenu"b朲W]}Vs n朲W]}VPNG  IHDRBq#gAMA7tEXtSoftwareAdobe ImageReadyqe<$PLTEU?UU_U_U*𠠤w*IDATxbpppBi!rb [''C1Q}@  s!\@  C49@it'dje!''5 (00R!\@ !C7 eݨ :NXuB () 9+ >BbNnT'DAqITH@QZamR%Hq[Tq9@1PECP@ 8nqR@ar2H@fdv桚Y Jy ?4rj (,#>h*ɈO4 )4ZR  Y; 4[ O^*%psrRpAI9s"@1Pāk$ \8 C8Iw8'!b@U$F 3x"K@Hs85 @5j8ن܈!'$'8bd̜D)M9tX @!3F9Mѭ J&:H- Iy*$!"8Q&0Ų$ Y0/p5 ω aON bq8@19U4$NJq P2 @ rbB-RHLWV,$6sbs8 .pb !cfE&qc 3v8'rZLZn^@5$3᠎ 'UZc@Fop@K(9!! p";Qa%= jdFf.hzeg`Bl`qi!1ENA^̌D\(V…Z90;P|!72)Jl`ȱ ݎmTO%kocu6Y@A -Z@1*8Q9 Ў"J?@19Gvw} ל>;;'SBαQnVFj$2lkmJV6nvL f1s22+h2b`\UD`΅ lT̟$tgD Fi244J(Mnuy*b##(DNJw p*o*1,NZ AHd*AVr30c'f68P\ hp )#NNnN'H>/e! MYuk@ 2#9R!@ TA :`WР) 9"@ddW*S#(l{e a~ OY8t!9'f22 NT@wˆ#Ikt/#"q 52@ TIa1 h0 t9i*AG,Bb_(1S,]BN"  '7;Ct5'EtET<. {)$m5=@16>TeI9%8@ J14H.AZ8OהHD{ W'dh"#/c>FYN^NT٫{&p; 2Qu 6 l/dw3`^N@Bf5 P%+$—)_?~FZJp@^pUs"I@D>H ^l&e@띠BNO7D;&2rE :1O–u7 4Jђ's=!('h— A3;nNnW0;IY8+SW*n' м iSsB7!Ρaf m#;ᜈ}x@aBvЖRN\wx/-;zwV.:9pr1o51&a̓ v u #14lV;i<3ufp#|:@.fSs"́p8'T\yxֿfè8!'2⭖!a: V HqndG)HNgF:{.N47ʁ$[87'|'+3#vu(9Sby=`OJS8q;3`HN6c8q =Oz>6Sϩ6DNTS8\L_E+[|+@ĉg,4p)xҜ(N势g†q4 M`Br @1 rЊ$ŌD%pWG_9\322'@l8& Gp8T5@1}7Zq9v,M bwsNԊ1L,V<r>ĎdG&yNJn'$7#dB9QT3j4Ii!02lV$!Ew^PiM|*D {fK F>}hȱTDLC)9.g䤊"ǰ†LJ\R!DD2`:CeN52H@:VD:f8X} C.j *9$s2' p-C(-4zK7 (OC:Z*TH1 j#<j䑞 T8T32'R!@Q jZ]*tau9},@1P~C{B R!uTp#eXrS@CFS!@Q#rT@!x}H!| '''U" (X6aHM Bj (. !q>R!'BiMYјf @7jp:. {'kP%¡6@^| 9nӚ*. GjF< hR h4)4 B@! ˨إQIENDB`Dd8V  S 2A02_04_25bfL*ҵ=CM`[PGB* n:L*ҵ=CM`[PGPNG  IHDR.H7BtEXtSoftwareMicrosoft Office5q`PLTE tRNS@f pHYs@@bCc[ cmPPJCmp0712Hs%IDATHKV ӣJv^*u-qC0iqH\|>!239ZrU^5Op!B˥{r͊- |!PDtL%M&44X~Z(ÊT"$hbl'6 U|WFy9'ży, IE<=}%(pۈ10=0 3ư؛JW䷐A$ @} X[%o"[6v Yޚ桤%hIENDB`o$$If!vh5!5#v!#v:V 6,55 34DDd |J  C A? "2jJDRLil[. `!zjJDRLilz `20Hxcdd``ed``beV dX,XĐ )IADRcgb aqznĒʂT ~3);aȂw,L ! ~ Ay @.si#.tabc8o_@Wc!66HFFp|ۼQC}gN(#7HcsLD$✃PS#c& Ma`  !"#$%&'()*+,-./0123456789:;<=>?@ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ[\]^_`abcdefghijklmnopqrstuvwxyz|}~Root Entry+ F%Data {MWordDocument*ObjectPool- %%_1072427680!F%%Ole CompObjfObjInfo  !"#$%'()*+,-/234569:;<>?@ABCDFIJKLMOPQRSTUW FRwnanie Microsoft 3.0 DS Equation Equation.39qܘmIyI AlCl 3 +ClCH 3 !AlCl 4" +, + CH 3Equation Native _1072427998 F%%Ole CompObj f FRwnanie Microsoft 3.0 DS Equation Equation.39qPI(I  dehydrogenacja ! FRwnanie Microsoft 3.0 DS Equation Equation.39qObjInfo Equation Native  l_1072428179F%%Ole  CompObjfObjInfoEquation Native _1072386600F%%ܐI(I HC 2 =CH 2  H + !, + CH 2 CH 3 FRwnanie Microsoft 3.0 DS Equation Equation.39qOle CompObjfObjInfoEquation Native  hmIyI  KMnO 4 ,temp.wrzenia !7z  )  [O&FR "--$D&<&PD< "--&& > _1072381615 F%%Ole Text %%PRINT\"--%  <--&&&7AJ "--%?8'H--&&&A" "--%'? --&CBF @|( Escher&CompObj.yObjInfo0Settings 1T B  3 ZG>NB   S D^^:NB  @ S DkNB  S DL  F#Rysunek programu Microsoft Draw 98 Escher DocMSDraw.Drawing.8.29q7z IEmbedded Objects"%%_1072387553% F%%Ole 7Text "$%%PRINT8(Escher#'=CompObjEyObjInfo&(Gq   TH&>J "--$<4H<4 "--&- "-93 --BF   @ (  B  3 ZG.k62    7>LNB  S D L TB   c $TDLv  F#Rysunek programu Microsoft Draw 98 Escher DocMSDraw.Drawing.8.29qSettings)HTEmbedded Objects"%%1Table_SummaryInformation(,NqdOh+'0 ,8DT `b+#/ s@J`2yX̏lƫ m8"7.p2m);F&&\`xv]Dd @J  C A? "2xdGZx/T0 `!LdGZx/ % xUPAJP}3I[ JA\h{X4b #x \"'i!fD.K V]PfVwyQ18 $nb!*\cKaD8Lgaqe=U=-F<(+Mp>zI^ocߨÏKGS]<3$@P5< %! `fRvXB2sSRs5\ F\LsA|  Cll0c?0TTBTWF~وQp W&00aw #3H6T?" G}p~_Î*_ BK ѽ^rBM;\6b;+KRs!f:s'Dd @J  C A? "2xdGZx/T 5 `!LdGZx/ % xUPAJP}3I[ JA\h{X4b #x \"'i!fD.K V]PfVwyQ18 $nb!*\cKaD8Lgaqe=U=-F<(+Mp>zI^ocߨÏKGS]<3$PHW95o/XX$t^]gX/h3)V14p=uFV4c}/4֎Qd`Do}"^[-TX8L/ 1em KwҎG,s,Y$HN=a.b+W|q@EXݮٶy;)Āz֓gBeq}/\u1pÑoXO=)¥`}hIW%eyW#fƌ{iwdb5vWUa>Yh~YʮMX:MDIENDB`s$$If!vh5!5#v!#v:V 6,55 34Dd<V   S 2A 02_04_28 bfϒoU >B A n:ϒoU >PNG  IHDR.[;GwtEXtSoftwareMicrosoft Office5q`PLTE tRNS@f pHYs@@bCc[ cmPPJCmp0712Hs%IDATXGW ( `6uy˦w+Ry] AdjUE͆є+NAs=}>p=~ T@GɅowg D: + H{ѳBhXsqrQ(|z?3v3ƱM-Qpws1R*j@J[_^ HdkT*xTU:t@wB*7nA3A1ϩ#0K 6zB W$1XIENDB`s$$If!vh5!5#v!#v:V 6,55 34Dd_J  C A? "2t{&K7Ҋ0%`!t{&K7ҊRO[X S xڥ1 0%Z+RYbDEq"*TI=ASZQmgS`N$" pc8m#E.#pĽrʮ(ol=#S9'5,/_&4% xRl껮UL2ٯ9RԊ}Qw.@_Q|圑U`*c<ʹDd_J  C A? "2t{&K7Ҋ&`!t{&K7ҊRO[X S xڥ1 0%Z+RYbDEq"*TI=ASZQmgS`N$" pc8m#E.#pĽrʮ(ol=#S9'5,/_&4% xRl껮UL2ٯ9RԊ}Qw.@_Q|圑U`*c1http://pl.wikipedia.org/wiki/W%C4%99giel_aktywnyC"http://pl.wikipedia.org/wiki/EtynP#*http://pl.wikipedia.org/wiki/Tlenek_glinuA%http://pl.wikipedia.org/wiki/Platyna@)http://pl.wikipedia.org/wiki/Cykloheksan}",http://pl.wikipedia.org/wiki/Ci%C5%9BnienieV)http://pl.wikipedia.org/wiki/Temperaturap@~Ehttp://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Tlenek_platyny&action=editU {&http://pl.wikipedia.org/wiki/Molibden0vx#http://pl.wikipedia.org/wiki/ChromPu)http://pl.wikipedia.org/wiki/Katalizator,lr(http://pl.wikipedia.org/wiki/Wod%C3%B3r-wo$http://pl.wikipedia.org/wiki/Toluen^5l*http://pl.wikipedia.org/wiki/Ropa_naftowa>bi'http://pl.wikipedia.org/wiki/Reforming\gfEhttp://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Kraking_parowy&action=edit$Vc(http://pl.wikipedia.org/wiki/Para_wodna^5`*http://pl.wikipedia.org/wiki/Ropa_naftowaX]&http://pl.wikipedia.org/wiki/Piroliza^5Z*http://pl.wikipedia.org/wiki/Ropa_naftowa =W1http://pl.wikipedia.org/wiki/Smo%C5%82a_pogazowa*oT(http://pl.wikipedia.org/wiki/Ekstrakcjar,Q4http://pl.wikipedia.org/wiki/II_wojna_%C5%9Bwiatowa6NNhttp://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Smo%C5%82a_w%C4%99glowa&action=editiFKQhttp://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=August_Wilhelm_von_Hofmann&action=edit9HHhttp://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Charles_Mansfield&action=edit՜.+,D՜.+,X hp|  :xx-=X rToluen (metylobenzen, fenylometan) (C7H8) - wglowodr aromatyczny zwizek chemiczny o charakterystycznym zapachu Tytu3 8@ _PID_HLINKSA2 7r&,http://pl.wikipedia.org/wiki/Rozpuszczalnik1#>http://pl.wikipedia.org/wiki/W%C4%99glowod%C3%B3r_aromatyczny(c $http://pl.wikipedia.org/wiki/BenzensMFhttp://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Paliwo_lotnicze&action=editXK=http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Oktany&action=editY%http://pl.wikipedia.org/wiki/Perfumy>y 'http://pl.wikipedia.org/wiki/Detergent\h6http://pl.wikipedia.org/wiki/Substancje_barwi%C4%85ce>5http://pl.wikipedia.org/wiki/Materia%C5%82_wybuchowy.S/http://pl.wikipedia.org/wiki/Tworzywo_sztuczneT*http://pl.wikipedia.org/wiki/Farmaceutyka7r,http://pl.wikipedia.org/wiki/Rozpuszczalnik7r,http://pl.wikipedia.org/wiki/RozpuszczalnikL|Jhttp://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Bezwodnik_maleinowy&action=editC6-http://pl.wikipedia.org/wiki/Metoda_kumenowa a$http://pl.wikipedia.org/wiki/Aceton=n#http://pl.wikipedia.org/wiki/Fenol[ %http://pl.wikipedia.org/wiki/AnilinaE &http://pl.wikipedia.org/wiki/Pestycyd>y'http://pl.wikipedia.org/wiki/DetergentR !http://pl.wikipedia.org/wiki/Lek\h6http://pl.wikipedia.org/wiki/Substancje_barwi%C4%85cepShttp://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=W%C5%82%C3%B3kna_syntetyczne&action=edit.S/http://pl.wikipedia.org/wiki/Tworzywo_sztucznef+0http://pl.wikipedia.org/wiki/%C5%9Aluz%C3%B3wka+D@http://pl.wikipedia.org/wiki/St%C4%99%C5%BCenie_%C5%9BmiertelneV 3http://pl.wikipedia.org/wiki/Dawka_%C5%9Bmiertelna&,3http://pl.wikipedia.org/wiki/Toksyczno%C5%9B%C4%87m+http://pl.wikipedia.org/wiki/Grupa_nitrowawQ2http://pl.wikipedia.org/wiki/Ciep%C5%82o_spalania1t/http://pl.wikipedia.org/wiki/P%C5%82omie%C5%84N&http://pl.wikipedia.org/wiki/Naftalen*http://pl.wikipedia.org/wiki/T%C5%82uszczX"http://pl.wikipedia.org/wiki/Wosk7r,http://pl.wikipedia.org/wiki/Rozpuszczalnik;:http://pl.wikipedia.org/wiki/Temperatura_krzepni%C4%99ciaw1http://pl.wikipedia.org/wiki/Temperatura_wrzeniaaf4http://pl.wikipedia.org/wiki/G%C4%99sto%C5%9B%C4%87E"http://pl.wikipedia.org/wiki/1845 B"http://pl.wikipedia.org/wiki/1825m?-http://pl.wikipedia.org/wiki/Michael_Faraday+w9Ghttp://pl.wikipedia.org/wiki/Grafika:Struktura_rezonansowa_benzenu.png(c6$http://pl.wikipedia.org/wiki/BenzenmX34http://pl.wikipedia.org/wiki/Zwi%C4%85zek_chemiczny^ 0"http://pl.wikipedia.org/wiki/Dien1->http://pl.wikipedia.org/wiki/W%C4%99glowod%C3%B3r_aromatycznyrU*5http://pl.wikipedia.org/wiki/Wi%C4%85zanie_chemiczneM'%http://pl.wikipedia.org/wiki/Orbitald$0http://pl.wikipedia.org/wiki/Mechanika_kwantowarU!5http://pl.wikipedia.org/wiki/Wi%C4%85zanie_chemiczneD62http://pl.wikipedia.org/wiki/Indywiduum_chemicznemX4http://pl.wikipedia.org/wiki/Zwi%C4%85zek_chemiczny+}+http://pl.wikipedia.org/wiki/SpektroskopiaWVEhttp://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Rentgenografia&action=editAUFhttp://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Elektronografia&action=edit:U0http://pl.wikipedia.org/wiki/Rezonans_chemiczny@1 <http://pl.wikipedia.org/wiki/Grafika:Struktura_Kekulego.png Shttp://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Friedrich_August_Kekul%C3%A9&action=edit "http://pl.wikipedia.org/wiki/1865D@D NormalnyCJ_HaJmHsHtHP@"P s NagBwek 2dd@&[$\$5CJ$\aJ$X@X ]w NagBwek 3$<@&5CJOJQJ\^JaJL@L ]w NagBwek 4$<@&5CJ\aJJA@J Domy[lna czcionka akapituPi@P  Standardowy4 l4a ,k@, Bez listyF^@F rcNormalny (Web)dd[$\$6U@6 rc HiperBcze >*ph@B@@ 7Tekst podstawowyCJ4 @"4 5?u??"@j@k@@DDDDGoHxHyH I)I*IIIIKKKRRUUiXjXlXmXoXpXrXsXuXvXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXYYYYYY:Y;Y[Y\YcYdYkYlY{Y|YYYYYY 0000 0(00F0F0F(00 0 0 0 0 0 0 0000 0 0 000 0 00 00Q(0Q(0Q( 001018 01070007 07 07 0707070707070707070707070707070707070707070707070707 07 07070707070707 07 0i>7 0i>707 07 070707070707070707 07 07 07 07 07 07 07 07 07 070000000I00I00I00I00I00I00@0I00@0I00I00@0@0I0 0#I00000000000000000000000000000000000000000000000000000I0305FYH   X=,-!H5 !u"%%&&h'D(Q(e(-.11=677:888899:::::::::J;e;g;j;?<<< ========>5?u??"@k@@GoHxHyH I)I*IIIIKKRUUiXY00 0 C00EX@0K0 0K0 0@0@0K00K00K00K00K0 0K00@0@0K00K00K00K00K00K00K00K00K00K00@0K00K00K00@0hK00(K00K00K00K00K00K00K00A 0y  07  07 0 0 0 @0 @0 @0 @0 @0  07 0 0 0 A 0y A 0y A 0y B 0 B 0 @0 @0 @0 @0 @0 @0 B 0 C 0 @0 @0 @ 0 @0 @0K00K00K00K00K00K00K00K00K00K00K00K0!0K0U0VpI0U0K0U0@0 0 $$$'.(:8&E6PnYp|f.\j145679:hjkmnpqtvxGdvj28ilorsuwyh3 H    < $8<bxQ,@z':{p -JSW-K_S/:?u5 w 4!?!B!!!!! ""e"s"""""=#D#J#######*$3$9$$$$$ %%c%n%4&|&&&&''X'e'v''''1(A(((()>)F)N))))*&*3***+]+o+++++.,8,;,},,,---j-z-h.../U/_/b////L0Q0011 2a2t2w223 3f3p3s3333344I4T4o4444445?5G5J5555#6:6677I888::::::M;a;c;;;;===@@ A8AAAAAABiBBBBBB1C=CYCCCC DD DDDGkHmHHII5IIII8J?J^JJJKUKdKYCXXXCXXXXXXXXXXXXXXXCXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXC:::::XXXXXXXXXCCCXXX  '!!8:=Y[  *,2::::::WX/X2$t{&K7Ҋ42$䁤g p*+@W(  H - #  NB .@ S Db / c $/A  ? "b 0 c $0A ? "HB 1 C Df 2 s *2 N 3 3 #3  #N 4 3 !4 !b 5 c $5A %? " b 6 c $6A $? " HB 7 C D f 8 s *"8 "NB 9@ S Db I c $IA  ? "f J s *J NB K S Db L c $LA ? "f M s *M  NB N S DT O C  O  B S  ?:::::::J;K;L;e;g;h;=======Y-P;t. t278t1t0XiVt/XiVt43Xt8xKt9@ \ t3\ /t7,,[t5Ft6*tM,ftJftN,47`tK4`tL}tI!tOtTeoria_rezonansu_chemicznego _Hlt124835491Mechanika_kwantowa OtrzymywanieHistoria StrukturaStruktura_Kekul.C3.A9go Zastosowanie  1111Y@  1111Yq>>>>>Z?\???????FFFFIII?JRRjXjXlXlXmXmXoXpXrXsXuXvXXXY(6 +x " "u""&&3&h'u'7779888::u;;;;<< ====>>5?:??!@"@,@&E0EoHwH I(IIIjXjXlXlXmXmXoXpXrXsXuXvXXXXXY Y\YbYlYrYYg!u"Q(f(1179888::j;;< =u??k@@DDGH I5IIIKKRRUUjXjXlXlXmXmXoXpXrXsXuXvXXXXXXXXYYYYY\YbYdYjYlYzYY4888jXjXlXlXmXmXoXpXrXsXuXvXXXY3f/_|>SNe_h+eB3h(Uzkx7s^`so(.77^7`OJPJQJ^Jo(-7:7^7`:5OJPJQJ^Jo(^`o()^`.L^`L.^`.^`.PLP^P`L.^`CJOJQJo(^`CJOJQJo(opp^p`CJOJQJo(@ @ ^@ `CJOJQJo(^`CJOJQJo(^`CJOJQJo(^`CJOJQJo(^`CJOJQJo(PP^P`CJOJQJo(h hh^h`hH.h 88^8`hH.h L^`LhH.h   ^ `hH.h   ^ `hH.h xLx^x`LhH.h HH^H`hH.h ^`hH.h L^`LhH.^`o()^`.pLp^p`L.@ @ ^@ `.^`.L^`L.^`.^`.PLP^P`L.^`CJOJQJo(^`CJOJQJo(opp^p`CJOJQJo(@ @ ^@ `CJOJQJo(^`CJOJQJo(^`CJOJQJo(^`CJOJQJo(^`CJOJQJo(PP^P`CJOJQJo(3f/_hNeUz+etPY Zԫ7$$7l@DJL@PTXZ\vUnknownGz Times New Roman5Symbol3& z Arial?5 z Courier New;Wingdings"1cMd i K- K-!x4=X=X 2QHX ?rc2qToluen (metylobenzen, fenylometan) (C7H8) - wglowodr aromatyczny zwizek chemiczny o charakterystycznym zapachuxxxx