'Tren XIV' jest jednym z elementów całego cyklu 19 utworów napisanych przez Jana Kochanowskiego pod wpływem śmierci córki. Powszechnie uważane są za utwory ukazujące żal związany z odejściem Urszulki. Jednak nie jest to do końca prawda. Śmierć córeczki jest jedynie punktem wyjścia do napisania trenów. W rzeczywistości opisują uczucia ojca-poety. Kochanowski zawarł w nich własne refleksje i rozważania. Odpowiednio interpretowane ukazują nam wiele myśli poety. Można zauważyć pewną zmianę w rozumowaniu autora. Zrywa on z wyznawanymi dotychczas: stoicyzmem i epikureizmem. Odtąd widzi świat w ciemnych barwach.
'Tren XIV' jest utworem dwuzwrotkowym. Występują w nim rymy żeńskie typu aa bb. Kochanowski stosuje wiele środków stylistycznych, które obrazują jego myśli. Liczne przerzutnie wskazują na emocje, rytm nadaje ton rozważaniom, epitety i pytania retoryczne określają stan przeżyć autora.
Utwór opisuje próby poszukiwania Urszulki. Autor nawiązuje do mitologii. Pragnie znaleźć wrota do zaświatów, których szukał Orfeusz chcący odzyskać ukochaną. Przepełniony żalem ojciec udałby się w czeluście podziemi. Niesiony nadzieją i miłością ojcowską pokonałby wszystkie przeszkody. Zwraca się do Lutni będącej uosobieniem poezji. W apostrofie prosi ją o pomoc i zarazem o pocieszenia, współczucie. Ma nadzieję, że jego napełniająca żalem twórczość poruszy surowego Plutona, który w zamian zwróci mu Urszulkę, uśmierzając jednocześnie ból i cierpienie będące przecież źródłem inspiracji twórczej. Być może Kochanowski chciałby znowu powrócić do stoicyzmu.
Jednak poeta rozważa też odwrotną sytuację czyli taką, w której bezwzględny władca podziemi nie zwróci mu córeczki. W tym fragmencie trenu możemy odnaleźć ogromny żal, a nawet poczucie beznadziejności położenia poety. Nagle Kochanowski uświadamia sobie, że odzyskanie córki jest niemożliwe. Nikt i nic mu jej nie zwróci.
W końcowym fragmencie trenu ojciec rezygnuje z poszukiwania Urszulki. Pragnie śmierci, która zabierze go ze sobą do ukochanej córeczki pozostawiając za sobą żal i smutek.
W 'Trenie XIV' możemy zauważyć topos 'życia teatru', w którym ludzie są marionetkami w rękach boga( tutaj Plutona). To on kieruje wszystkim i ustala 'reguły gry', krzywdzącej niekiedy innych.
Utwór jest obrazem ukazującym cierpiącego i pogrążonego w żalu ojca. Jest ściśle powiązany z życiem osobistym poety. Możnaby powiedzieć, że tak jak pozostałe treny utwór ten jest częścią biografii.