Grupa funkcyjna – rodzaj podstawnika w związku organicznym, który zmienia jego właściwości chemiczne i decyduje o sposobie jego reagowania w danej reakcji i stanowiący podstawę klasyfikacji związku^[1][2].

Cząsteczki zawierające określoną grupę funkcyjną reagują w podobny sposób w danych reakcjach chemicznych (reaktywność tę mogą jednak zmieniać inne grupy funkcyjne, zwłaszcza znajdujące się w bliskim sąsiedztwie grupy analizowanej). Znając ogólne zasady, według których reagują dane grupy funkcyjne, można przewidzieć własności związków je zawierających.

Wybrane grupy funkcyjne:

• grupa karbonylowa (>C=O); zawierają ją inne grupy funkcyjne, np.:
  • grupa acylowa (−C(O)R)
    • gdy R = CH₃: grupa acetylowa (−C(O)CH₃, −Ac)
    • gdy R = Ph: grupa benzoilowa (−C(O)Ph, −Bz)
  • grupa ketonowa (R₂C=O), charakterystyczna dla ketonów
  • grupa aldehydowa (−CHO), charakterystyczna dla aldehydów
  • grupa karboksylowa (−COOH), charakterystyczna dla kwasów karboksylowych
  • grupa estrowa (−COOR), charakterystyczna dla estrów
• grupa iminowa (−C=N−R; pochodna grupy karbonylowej), charakterystyczna dla imin
• grupy alifatyczne
  • grupa alkilowa (−R), np. metylowa (−CH₃, −Me), etylowa (−CH₂CH₃, −Et) itd.
  • grupa metylenowa (−CH₂− lub =CH₂)
  • grupa etylenowa (−CH₂−CH₂− lub =CH−CH₃)
  • grupa alkenowa (−C=CH)
  • grupa winylowa, etenylowa (−HC=CH₂)
  • grupa alkinowa (−C≡CH)
  • grupa metinowa (≡CH)
• grupa benzylowa (−CH₂Ph)
• grupy aromatyczne
  • grupa arylowa (−Ar)
  • grupa fenylowa (−Ph)
  • grupa fenylenowa (−C₆H₄−)
• grupy funkcyjne przyłączone poprzez heteroatom
  • grupa halogenowa (−X)
  • grupa hydroksylowa (−OH), charakterystyczna dla alkoholi i fenoli
  • grupa alkoksylowa (−OR), charakterystyczna dla eterów
  • grupa tiolowa (merkaptanowa) (−SH), charakterystyczna dla tioli
  • grupa sulfidowa (−SR), charakterystyczna dla sulfidów (tioeterów)
  • grupa aminowa (−NH₂, −NHR, −NR₂), charakterystyczna dla amin
  • grupa azowa (−N=N−), charakterystyczna dla azozwiązków
  • grupa cyjanianowa (−O−C≡N)
  • grupa izocyjanianowa (−N=C=O)
  • grupa nitrowa (−NO₂), charakterystyczna dla nitrozwiązków
• grupa amidowa (X−NR'R", gdzie X = reszta kwasowa), charakterystyczna dla amidów
  • grupa peptydowa (R−C(=O)−NR'R"), charakterystyczna dla peptydów i białek

Przypisy