Trifenylometanol

Trifenylometanol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	trifenylometanol
	Inne nazwy i oznaczenia
	alkohol trytylowy, trifenylokarbinol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H16O
Masa molowa	260,33 g/mol
Wygląd	beżowe ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	76-84-6
PubChem	6457
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O
InChI
	InChI=1S/C19H16O/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,20H
	InChIKey
	LZTRCELOJRDYMQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,199 g/cm³ (0 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w acetonie i benzenie, bardzo dobrze w etanolu i eterze, nierozpuszczalny w benzynie ekstrakcyjnej
Temperatura topnienia	160–164,2 °C
Temperatura wrzenia	360–380 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R38
Zwroty S	S22, S24/25
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
	Podobne związki
Podobne związki	chlorek trytylu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trifenylometanol – organiczny związek chemiczny, trzeciorzędowy alkohol aromatyczny. Jest to krystaliczne ciało stałe, nierozpuszczalne w wodzie i eterze naftowym, a rozpuszczalne w etanolu, acetonie, benzenie i eterze dietylowym^[2]. W reakcji z chlorkiem acetylu otrzymuje się z niego chlorek trytylu^[5].

Może zostać otrzymany poprzez dodanie magnezu do bromobenzenu w obecności bezwodnego eteru dietylowego. Do powstałego bromku fenylomagnezu dodaje się benzoesan etylu lub benzofenon w suchym benzenie, a następnie stężony kwas siarkowy. Jest to przykład reakcji Grignarda^[6].

Reakcja bromku fenylomagnezu z benzofenonem

W silnie kwasowych roztworach zmienia barwę na żółtą w wyniku tworzenia się stabilnego karbokationu trytylowego.

Tworzenie się karbokationu trytylowego pod wpływem stężonego kwasu siarkowego

Przypisy

1 2 3 4 5 Trifenylometanol (nr 134848) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 5 6 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-512, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Trifenylometanol (nr 134848) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ W.E. Bachmann. Triphenylchloromethane. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 3, s. 841, 1955. [dostęp 2011-06-15]. (ang.).
↑ W.E. Bachmann, H.P. Hetzner. Triphenylcarbinol. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 3, s. 839, 1955. [dostęp 2011-06-15]. (ang.).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.